3-benzyl-2-(p-tolyl)quinoline | 1436413-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-2-(p-tolyl)quinoline
• CAS: 1436413-22-7
• 化学式: C₂₃H₁₉N
• 分子量: 309.411
• InChiKey: PGTSIDXVNVZHAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.58h， 生成 3-benzyl-2-(p-tolyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过亚氨基自由基介导的环化反应，由具有芳基锂和NIS的β-芳基丙腈制备2-芳基喹啉。

  摘要：

  用芳基锂处理β-芳基丙腈，然后与水反应，然后与NIS在钨灯照射下反应，得到2-芳基喹啉，具有良好至中等的产率。本反应通过具有NIS的由亚胺形成N-碘亚胺，以亚氨基氮为中心的自由基的生成，以及将它们环化到亚胺的芳环上以形成2-芳基-3,4-二氢喹啉而进行。最后，用NIS氧化2-芳基-3,4-二氢喹啉可以顺利进行，从而生成2-芳基喹啉。

  DOI：

  10.1039/c9ob00944b

文献信息

• Palladium-Based Nanocatalyst for One-Pot Synthesis of Polysubstituted Quinolines
  作者：Benjamin Wei Jie Chen、Leng Leng Chng、Jun Yang、Yifeng Wei、Jinhua Yang、Jackie Y. Ying

  DOI：10.1002/cctc.201200496

  日期：2013.1

  The synthesis of quinolines has been achieved through a one‐pot, two‐step tandem reaction catalyzed with AgPd alloy nanoparticles supported on carbon. AgPd alloy nanoparticles catalyzed the coupling of a ketone with a primary alcohol through a hydrogen autotransfer process, which yields α‐alkylated ketones under an Ar flow. These are reacted with 2‐aminobenzyl alcohols in a modified Friedländer synthesis

  喹啉的合成是通过在碳上负载的AgPd合金纳米粒子催化的一锅两步串联反应实现的。银 Pd合金纳米颗粒通过氢autotransfer过程中，在Ar气流下，其产率α -烷基化的酮催化与伯醇的酮的耦合。它们在改良的Friedländer合成中与2-氨基苄醇反应，以中等到良好的产率得到多取代的喹啉。
• Straightforward synthesis of quinolines from enones and 2-aminobenzyl alcohols using an iridium-catalyzed transfer hydrogenative strategy
  作者：Biao Xiong、Yingying Wang、Yuan Liu、Yandan Bao、Zhaoguo Liu、Yanan Zhang、Yong Ling

  DOI：10.1039/c8ob01321g

  日期：——

  A new protocol for the direct synthesis of quinolines from enones and 2-aminobenzyl alcohols via iridium-catalyzed transfer hydrogenative reactions has been demonstrated. This method employs easily available [IrCp*Cl2]2/t-BuOK as the efficient catalyst system, proceeding with the merits of high step- and atom efficiency, mild reaction conditions and operational simplicity. The experimental studies

  已经证明了通过铱催化的转移氢化反应由烯酮和2-氨基苄醇直接合成喹啉的新方案。该方法采用易于获得的[IrCp * Cl 2 ] 2 / t -BuOK作为有效的催化剂体系，具有步骤和原子效率高，反应条件温和和操作简便的优点。实验研究表明，该反应从转移氢化开始，然后进行弗里德兰德反应，得到最终产物。
• Iridium-Catalyzed Transfer Hydrogenation for Construction of Quinolines from 2-Aminobenzyl Alcohols with Enones in Water
  作者：Renshi Luo、Nanhua Luo、Hongling Shui、Yuhong Zhong、Jiuzhong Huang

  DOI：10.1055/a-1545-7563

  日期：2021.12

  the synthesis of functionalized quinolines from 2-aminobenzyl alcohols with α,β-unsaturated ketones. This method exhibits tolerance to various functional groups and high efficiency, is environmentally benign, and can be performed on a gram scale. Control experiments suggest that this transformation is accomplished by iridium complex catalyzed transfer hydrogenation, which is then followed by Friedländer

  在此，我们描述了一种从 2-氨基苯甲醇与 α,β-不饱和酮合成功能化喹啉的方法。该方法对各种官能团具有耐受性，效率高，对环境无害，可以在克级规模上进行。对照实验表明，这种转化是通过铱络合物催化的转移氢化，然后是弗里德兰德环化来完成的。结果表明碱对于该催化体系的高选择性是必不可少的。