diethyl [1-(2-pyridyldimethylsilyl)-3-buten-2-yl]malonate | 356789-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl [1-(2-pyridyldimethylsilyl)-3-buten-2-yl]malonate
• 英文别名: Diethyl 2-[1-[dimethyl(pyridin-2-yl)silyl]but-3-en-2-yl]propanedioate；diethyl 2-[1-[dimethyl(pyridin-2-yl)silyl]but-3-en-2-yl]propanedioate
• CAS: 356789-30-5
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₄Si
• 分子量: 349.502
• InChiKey: QISGTFZKYHJVNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl [1-(2-pyridyldimethylsilyl)-3-buten-2-yl]malonate 在 potassium fluoride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 2-Hydroxymethyl-3-vinyl-butane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  可去除2-PyMe2Si基团指导的区域选择性催化烯丙基烷基化

  摘要：

  一般实验。NMR 光谱记录在 Varian GEMINI-2000 (1H 300 MHz, 13C 75 MHz) 和 JEOL A-500 (1H 500 MHz, 13C 125 MHz) 光谱仪上，在 CDCl3 中使用内标 (7.26 ppm 1H, 77.0 ppm 13C)。EI 质谱记录在 JMS-SX102A 光谱仪上。FAB 质谱记录在 JMS-HX110A 光谱仪上。在 Shimadzu FTIR-8100 分光光度计上记录红外光谱。凝胶渗透色谱采用日本分析工业 LC-918 进行。除非另有说明，所有材料均从商业供应商处获得，无需进一步纯化即可使用。在使用前，二乙醚 (Et2O) 和四氢呋喃 (THF) 在氩气下从二苯甲酮酮基钠中新鲜蒸馏。根据文献程序制备2-吡啶基三甲基硅烷。

  DOI：

  10.1021/ja0157346
• 作为产物：
  描述：

  2-三甲基硅基吡啶 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 三(五氟苯基)膦 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 diethyl [1-(2-pyridyldimethylsilyl)-3-buten-2-yl]malonate
  参考文献：
  名称：

  可去除2-PyMe2Si基团指导的区域选择性催化烯丙基烷基化

  摘要：

  一般实验。NMR 光谱记录在 Varian GEMINI-2000 (1H 300 MHz, 13C 75 MHz) 和 JEOL A-500 (1H 500 MHz, 13C 125 MHz) 光谱仪上，在 CDCl3 中使用内标 (7.26 ppm 1H, 77.0 ppm 13C)。EI 质谱记录在 JMS-SX102A 光谱仪上。FAB 质谱记录在 JMS-HX110A 光谱仪上。在 Shimadzu FTIR-8100 分光光度计上记录红外光谱。凝胶渗透色谱采用日本分析工业 LC-918 进行。除非另有说明，所有材料均从商业供应商处获得，无需进一步纯化即可使用。在使用前，二乙醚 (Et2O) 和四氢呋喃 (THF) 在氩气下从二苯甲酮酮基钠中新鲜蒸馏。根据文献程序制备2-吡啶基三甲基硅烷。

  DOI：

  10.1021/ja0157346

文献信息

• Regioselective Catalytic Allylic Alkylation Directed by Removable 2-PyMe₂Si Group
  作者：Kenichiro Itami、Tooru Koike、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/ja0157346

  日期：2001.7.1

  materials were obtained from commercial suppliers and used without further purification. Diethyl ether (Et2O) and tetrahydrofuran (THF) were freshly distilled under argon from sodium benzophenone ketyl prior to use. 2-Pyridyltrimethylsilane was prepared according to the literature procedures.1 [2-(2-Pyridyl)ethyl]tributyltin was prepared according to the literature procedures.2

  一般实验。NMR 光谱记录在 Varian GEMINI-2000 (1H 300 MHz, 13C 75 MHz) 和 JEOL A-500 (1H 500 MHz, 13C 125 MHz) 光谱仪上，在 CDCl3 中使用内标 (7.26 ppm 1H, 77.0 ppm 13C)。EI 质谱记录在 JMS-SX102A 光谱仪上。FAB 质谱记录在 JMS-HX110A 光谱仪上。在 Shimadzu FTIR-8100 分光光度计上记录红外光谱。凝胶渗透色谱采用日本分析工业 LC-918 进行。除非另有说明，所有材料均从商业供应商处获得，无需进一步纯化即可使用。在使用前，二乙醚 (Et2O) 和四氢呋喃 (THF) 在氩气下从二苯甲酮酮基钠中新鲜蒸馏。根据文献程序制备2-吡啶基三甲基硅烷。