(S,E)-(+)-14-methyl-8-hexadecen-1-ol | 66007-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S,E)-(+)-14-methyl-8-hexadecen-1-ol
• 英文别名: (S,E)-14-methylhexadec-8-en-1-ol；(S)-14-methyl-hexadec-8t-en-1-ol；(S,E)-14-Methyl-8-hexadecen-1-ol；(E,14S)-14-methylhexadec-8-en-1-ol
• CAS: 66007-18-9
• 化学式: C₁₇H₃₄O
• 分子量: 254.456
• InChiKey: QRFJDYPDABYWFH-UABRLCRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-(+)-14-methyl-8-hexadecen-1-ol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 氯磺酸 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S,Z)-(+)-14-methyl-8-hexadecenal (trogodermal)
  参考文献：
  名称：

  实用的全合成的光学纯的（S）-14-甲基十六烷基-8-烯醛（Trogoderma）E和Z-异构体

  摘要：

  摘要 描述了光学纯的（S）-14-甲基十六烷基-8-烯醛（外皮）的E-和Z-异构体的总合成。关键步骤涉及Corey-Fuchs反应，拉链异构化以及顺式和反式异构体的不同氢化条件。 描述了光学纯的（S）-14-甲基十六烷基-8-烯醛（外皮）的E-和Z-异构体的总合成。关键步骤涉及Corey-Fuchs反应，拉链异构化以及顺式和反式异构体的不同氢化条件。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338432
• 作为产物：
  描述：

  2-[(7-溴庚基)氧基]四氢-2H-吡喃 在 氨 、 sodium 、 lithium 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.25h， 生成 (S,E)-(+)-14-methyl-8-hexadecen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  实用的全合成的光学纯的（S）-14-甲基十六烷基-8-烯醛（Trogoderma）E和Z-异构体

  摘要：

  摘要 描述了光学纯的（S）-14-甲基十六烷基-8-烯醛（外皮）的E-和Z-异构体的总合成。关键步骤涉及Corey-Fuchs反应，拉链异构化以及顺式和反式异构体的不同氢化条件。 描述了光学纯的（S）-14-甲基十六烷基-8-烯醛（外皮）的E-和Z-异构体的总合成。关键步骤涉及Corey-Fuchs反应，拉链异构化以及顺式和反式异构体的不同氢化条件。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338432

文献信息

• Insect pheromones
  作者：R. Rossi、A. Carpita

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80262-7

  日期：1977.1

  The (S)-enantiomers of (Z)- and (E)-14-methyl-8-hexadecen-1-ol, 1 and 4, respectively, and of (Z)- and (E)-14-methyl-8-hexadecenal, 6 and 7, respectively, which are sex pheromone components of dermestid beetles, have been synthesized in high optical purity starting from optically pure (S)-2-methyl-1-butanol. The preparation of 1 has been carried out using a new general method for reducing stereoselectively

  （Z）-和（E）-14-甲基-8-十六烯-1-醇的（S）-对映体分别为1和4，以及（Z）-和（E）-14-甲基-8的（S）-对映体-hexadecenal，6和7，分别，这是皮蠹的性信息素组分，已在由光学纯（启动用高光学纯度被合成小号）-2-甲基-1-丁醇。1的制备已使用一种新的通用方法进行，该方法用于将立体选择性和高产率的ω-炔醇还原为相应的（E）-烯醇。的光学纯的旋光1，4，6和7已经建立。
• SUGURO TOSHIO; MORI KENJI, AGR. AND BIOL. CHEM., 1979, 43, NO 2, 409-410
  作者：SUGURO TOSHIO、 MORI KENJI

  DOI：——

  日期：——
• A Practical Total Synthesis of Both E- and Z-Isomers of Optically Pure (S)-14-Methylhexadec-8-enal (Trogodermal)
  作者：Jhillu Yadav、Ch. Chandravathi、N. Thrimurtulu、A. Prasad、Ahmad Ghamdi

  DOI：10.1055/s-0033-1338432

  日期：——

  Abstract The total synthesis of both E- and Z-isomers of optically pure (S)-14-methylhexadec-8-enal (trogodermal) is described. Key steps involved Corey–Fuchs reaction, zipper isomerization, and different hydrogenation conditions for cis- and trans-isomers. The total synthesis of both E- and Z-isomers of optically pure (S)-14-methylhexadec-8-enal (trogodermal) is described. Key steps involved Corey–Fuchs

  摘要 描述了光学纯的（S）-14-甲基十六烷基-8-烯醛（外皮）的E-和Z-异构体的总合成。关键步骤涉及Corey-Fuchs反应，拉链异构化以及顺式和反式异构体的不同氢化条件。 描述了光学纯的（S）-14-甲基十六烷基-8-烯醛（外皮）的E-和Z-异构体的总合成。关键步骤涉及Corey-Fuchs反应，拉链异构化以及顺式和反式异构体的不同氢化条件。