methyl 5-(4-(3-tert-butoxy-3-oxoprop-1-enyl)-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)thiophene-2-carboxylate | 1380905-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-(4-(3-tert-butoxy-3-oxoprop-1-enyl)-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-[2,3,5,6-tetrafluoro-4-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxoprop-1-enyl]phenyl]thiophene-2-carboxylate
• CAS: 1380905-80-5
• 化学式: C₁₉H₁₆F₄O₄S
• 分子量: 416.393
• InChiKey: OCKZYMGEURCDCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.11
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  噻吩-2-羧酸甲酯 、 tert-butyl 3-(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)prop-2-enoate 在 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以82%的产率得到methyl 5-(4-(3-tert-butoxy-3-oxoprop-1-enyl)-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Oxidative Cross-Coupling of Perfluoroarenes with Aromatic Heterocycles

  摘要：

  A straightforward and practical method for direct Pd(OAc)(2)-catalyzed oxidative cross-coupling of electron-deficient perfluoroarenes with aromatic heterocycles has been developed. Because of its low catalyst loading (2.5 mol %), high reaction efficiency, good chemo- and regioselectivity, and excellent functional-group compatibility, this protocol provides a useful and operationally simple access to perfluoroarene thiophene structures of interest in functional materials for electronic devices.

  DOI：

  10.1021/ja106046p