(3S,4S,5S)-3,4-dihydroxy-5-octyloxolan-2-one | 139374-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4S,5S)-3,4-dihydroxy-5-octyloxolan-2-one
• CAS: 139374-35-9
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄
• 分子量: 230.304
• InChiKey: DOSDLHXXVXFXCY-AXFHLTTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.38
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5S)-3,4-dihydroxy-5-octyloxolan-2-one 在 咪唑 、 三乙基硅烷 、 cerium(III) chloride 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Tetrasubstituted Tetrahydrofuran, 2-Epigoniothalesdiol, Employing Stereoselective Hydrogenation

  摘要：

  描述了一种高效且立体定义的工艺，用于制备具有连续立体中心的3,4-二羟基-2,5-双取代四氢呋喃环，同时还报道了2-表古尼奥烯醇的非对称合成，重点介绍了源自C2-酰胺的功能化手性内酯的详细推导过程。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2993
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-2,3-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-hydroxy-dodecanoic acid benzylamide 在 盐酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以95%的产率得到(3S,4S,5S)-3,4-dihydroxy-5-octyloxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Tetrasubstituted Tetrahydrofuran, 2-Epigoniothalesdiol, Employing Stereoselective Hydrogenation

  摘要：

  描述了一种高效且立体定义的工艺，用于制备具有连续立体中心的3,4-二羟基-2,5-双取代四氢呋喃环，同时还报道了2-表古尼奥烯醇的非对称合成，重点介绍了源自C2-酰胺的功能化手性内酯的详细推导过程。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2993

文献信息

• A novel stereoselective synthesis of (+)-cerulenin and (+)-tetrahydrocerulenin
  作者：Hidemi Yoda、Takao Katagiri、Kunihiko Takabe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93599-8

  日期：1991.11

  An antibiotic natural (+)-cerulenin and (+)-tetrahydrocerulenin have been synthesized, based on successive alkylation and reduction of chiral cyclic imide with C2-symmetry derived from D-tartaric acid.