trans-1-Ethenyl-4-(1,1-dimethylethyl)cyclohexanol benzoate | 128550-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: trans-1-Ethenyl-4-(1,1-dimethylethyl)cyclohexanol benzoate
• 英文别名: trans-4-t-butyl-1-vinylcyclohexyl benzoate
• CAS: 128550-74-3
• 化学式: C₁₉H₂₆O₂
• 分子量: 286.414
• InChiKey: QIDCWXLYNWYCJM-RUCARUNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二酸二乙酯钠盐 、 trans-1-Ethenyl-4-(1,1-dimethylethyl)cyclohexanol benzoate 在 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 生成 dimethyl 2-(4-tert-butyl-1-ethenylcyclohexyl)propanedioate 、 Dimethyl 2-<(4-tert-Butylcyclohexylidene)methyl>malonate 、 Dimethyl 2-<(4-tert-Butylcyclohexylidene)methyl>malonate
  参考文献：
  名称：

  电子控制反式4-叔丁基-1-乙烯基环己基苯甲酸酯在钯催化的不对称烯丙基取代中的对映选择性

  摘要：

  二甲基银丙酸钠在钯催化的烯丙基苯甲酸酯1的钯催化取代中的对映选择性受苯甲酸酯苯环中取代基的极性和空间效应影响。给电子的p-取代基提供了有效的手性分化（高达90％ee）。吸电子取代基，叔丁基对位取代基，N，N-二烷基氨基对位取代基或邻位取代基不利于空间分化（低至22％ee）。二甲氧基和三甲氧基取代的苯甲酸酯产生中等程度的不对称诱导（46–70％ee）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80768-7
• 作为产物：
  描述：

  Cyclohexanol, 4-(1,1-dimethylethyl)-1-ethenyl-, trans- 、 苯甲酰氯 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以47%的产率得到trans-1-Ethenyl-4-(1,1-dimethylethyl)cyclohexanol benzoate
  参考文献：
  名称：

  电子控制反式4-叔丁基-1-乙烯基环己基苯甲酸酯在钯催化的不对称烯丙基取代中的对映选择性

  摘要：

  二甲基银丙酸钠在钯催化的烯丙基苯甲酸酯1的钯催化取代中的对映选择性受苯甲酸酯苯环中取代基的极性和空间效应影响。给电子的p-取代基提供了有效的手性分化（高达90％ee）。吸电子取代基，叔丁基对位取代基，N，N-二烷基氨基对位取代基或邻位取代基不利于空间分化（低至22％ee）。二甲氧基和三甲氧基取代的苯甲酸酯产生中等程度的不对称诱导（46–70％ee）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80768-7

文献信息

• Substrate leaving group control of the enantioselectivity in the palladium-catalyzed asymmetric allylic substitution of 4-alkyl-1-vinylcyclohexyl derivatives
  作者：Jean Claude Fiaud、Jean Yves Legros

  DOI：10.1021/jo00303a016

  日期：1990.8
• Electronic control of enantioselectivity in the palladium-catalyzed asymmetric allylic substitution of trans 4-tbutyl-l-vinylcyclohexyl benzoates
  作者：Jean-Yves Legros、Jean-Claude Fiaud

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80768-7

  日期：1994.1

  The enantioselectivity in the palladium-catalyzed substitution of allylic benzoates 1 by sodium dimethyinwlonate was influenced by polar and steric effects of the substituents in the phenyl ring of the benzoate. Electron-donating p-substituents afforded effective chiral differentiation (up to 90%ee). Electron-withdrawing substituents, t-butyl-p-substituent, N,N-dialkylamino p-substituents were or o-substituents

  二甲基银丙酸钠在钯催化的烯丙基苯甲酸酯1的钯催化取代中的对映选择性受苯甲酸酯苯环中取代基的极性和空间效应影响。给电子的p-取代基提供了有效的手性分化（高达90％ee）。吸电子取代基，叔丁基对位取代基，N，N-二烷基氨基对位取代基或邻位取代基不利于空间分化（低至22％ee）。二甲氧基和三甲氧基取代的苯甲酸酯产生中等程度的不对称诱导（46–70％ee）。