6-bromo-D-6-deoxy-galactose | 18981-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-bromo-D-6-deoxy-galactose
• 英文别名: 6-bromo-ξ-D-6-deoxy-galactopyranose；6-bromo-6-deoxy-D-galactose；(3R,4S,5R,6S)-6-(bromomethyl)oxane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 18981-83-4
• 化学式: C₆H₁₁BrO₅
• 分子量: 243.054
• InChiKey: HMQFPHZJIMIFTL-SVZMEOIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-D-6-deoxy-galactose 在 吡啶 、 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2,3,4-tri-O-acetyl-6-bromo-6-deoxy-α-D-galactosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  A New Approach to Some 1,6-Dideoxy 1,6-Epithio Sugars

  摘要：

  在碱性条件下，用 H2S/HCONMe2 处理同样在 C6 处活化的溴化六吡喃糖（Br、OTs、OMs），会产生 1,6-二脱氧 1,6-epithio 糖。其中一种糖被进一步转化为对合成有用的 3,4-脱氢-1,6-二脱氧-1,6-环硫代-β-D-半乳糖。文中介绍了用叠氮化钠和环己胺处理这种环氧化物的方法。用硒化氢钠对一种双活化的溴化六吡喃糖进行类似处理后，得到了一种新型的 1,6-二脱氧 1,6-episeleno 糖，它显示出有趣的 n.m.r. 光谱。最后，在尝试制备 1,6-二脱氧 1,6-epidithio 糖时，发现四烷基钼酸四铵试剂是将双活化溴化己吡喃糖基转化为 1,6-二脱氧 1,6-epithio 糖的首选试剂。

  DOI：

  10.1071/ch9960343
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-6-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose 在 硫酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-bromo-D-6-deoxy-galactose
  参考文献：
  名称：

  A New Approach to Some 1,6-Dideoxy 1,6-Epithio Sugars

  摘要：

  在碱性条件下，用 H2S/HCONMe2 处理同样在 C6 处活化的溴化六吡喃糖（Br、OTs、OMs），会产生 1,6-二脱氧 1,6-epithio 糖。其中一种糖被进一步转化为对合成有用的 3,4-脱氢-1,6-二脱氧-1,6-环硫代-β-D-半乳糖。文中介绍了用叠氮化钠和环己胺处理这种环氧化物的方法。用硒化氢钠对一种双活化的溴化六吡喃糖进行类似处理后，得到了一种新型的 1,6-二脱氧 1,6-episeleno 糖，它显示出有趣的 n.m.r. 光谱。最后，在尝试制备 1,6-二脱氧 1,6-epidithio 糖时，发现四烷基钼酸四铵试剂是将双活化溴化己吡喃糖基转化为 1,6-二脱氧 1,6-epithio 糖的首选试剂。

  DOI：

  10.1071/ch9960343

文献信息

• Colchicine Glycorandomization Influences Cytotoxicity and Mechanism of Action
  作者：Aqeel Ahmed、Noël R. Peters、Megan K. Fitzgerald、James A. Watson,、F. Michael Hoffmann、Jon S. Thorson

  DOI：10.1021/ja064686s

  日期：2006.11.1

  The reaction of 70 unprotected, diversely functionalized free reducing sugars with methoxyamine-appended colchicine led to the production of a 58-member glycorandomized library. High-throughput cytotoxicity assays revealed glycosylation to modulate specificity and potency. Library members were also identified which, unlike the parent natural product (a destabilizer), stabilized in vitro tubulin polymerization in a manner similar to taxol. This study highlights a simple extension of neoglycorandomization toward amine-bearing scaffolds and the potential benefit of glycosylating nonglycosylated natural products.
• COLCHICINE NEOGLYCOSIDES AND METHODS FOR THEIR SYNTHESIS AND USE
  申请人：Thorson Jon S.

  公开号：US20080171787A1

  公开（公告）日：2008-07-17

  Colchicine neoglycosides, method for their synthesis and methods for their use are disclosed. The invention provides analogs of colchicine glycosylated to include a sugar moiety on a colchicine scaffold that is generally unglycosylated in nature. The colchicine neoglycosides disclosed herein are shown to have cytotoxic effects equivalent to at least the known cytotoxins paclitaxel and doxorubicin. Further, the neoglycosides disclosed according to the invention have physiologic effects not previously recognized in the alkaloid family that includes colchicine but recognized in other cytotoxic drug families such as the taxanes which act by stabilizing tubulin formation.
• High-throughput assay for sugar-mediated drug transport
  申请人：Thorson Jon S.

  公开号：US20090317829A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  The invention provides a rapid, quantitative assay to directly assess the impact of a diverse range of sugars upon the sugar-mediated uptake of corresponding sugar-conjugates into various cell types.
• High-Throughput Assay for Sugar-Mediated Drug Transport
  申请人：Thorson Jon S.

  公开号：US20120245054A1

  公开（公告）日：2012-09-27

  The invention provides a rapid, quantitative assay to directly assess the impact of a diverse range of sugars upon the sugar-mediated uptake of corresponding sugar-conjugates into various cell types.
• US8211654B2
  申请人：——

  公开号：US8211654B2

  公开（公告）日：2012-07-03