1-oxidospiro[3,4,5,6-tetrahydro-2H-indol-1-ium-7,1'-cyclopentane]-3a-ol | 949530-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-oxidospiro[3,4,5,6-tetrahydro-2H-indol-1-ium-7,1'-cyclopentane]-3a-ol
• CAS: 949530-20-5
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂
• 分子量: 209.288
• InChiKey: OUSUMNIYXFZJEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-oxidospiro[3,4,5,6-tetrahydro-2H-indol-1-ium-7,1'-cyclopentane]-3a-ol 在 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以46%的产率得到2',3',5',6'-tetrahydrospiro[cyclopentane-1,7'-cyclopenta[b]pyridine]-4'(1'H)-one
  参考文献：
  名称：

  Fragmentation of Nitrone Triflates to 9-Membered Rings

  摘要：

  A new fragmentative rearrangement of nitrone derivatives to form 9-membered rings is reported. The fragmentations are triggered when nitrones are treated with triflic anhydride; a C-C bond antiperiplanar to the cleaving N-O bond is activated either by an oxygen lone pair or by an electron-rich aromatic ring. In the former case, further cyclization of the 9-membered intermediate leads to a rearranged condensed ring system, but when triggered by arenes, 9-membered ring amides are isolated.

  DOI：

  10.1021/ol071049d
• 作为产物：
  描述：

  螺[4,5]癸烷-6-酮 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 potassium tert-butylate 、 溴 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 、 2-(Phenylsulfonyl)-3-phenyloxaziridin 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 54.25h， 生成 1-oxidospiro[3,4,5,6-tetrahydro-2H-indol-1-ium-7,1'-cyclopentane]-3a-ol
  参考文献：
  名称：

  Fragmentation of Nitrone Triflates to 9-Membered Rings

  摘要：

  A new fragmentative rearrangement of nitrone derivatives to form 9-membered rings is reported. The fragmentations are triggered when nitrones are treated with triflic anhydride; a C-C bond antiperiplanar to the cleaving N-O bond is activated either by an oxygen lone pair or by an electron-rich aromatic ring. In the former case, further cyclization of the 9-membered intermediate leads to a rearranged condensed ring system, but when triggered by arenes, 9-membered ring amides are isolated.

  DOI：

  10.1021/ol071049d