2-(4-benzyloxy-2-nitronaphthalen-1-yl)-1,3-diacetoxypropane | 685142-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-benzyloxy-2-nitronaphthalen-1-yl)-1,3-diacetoxypropane
• CAS: 685142-91-0
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₇
• 分子量: 437.449
• InChiKey: LYJTWGZJZHBQBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  602.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  104.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-benzyloxy-2-nitronaphthalen-1-yl)-1,3-diacetoxypropane 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 phosphate buffer 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 35.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 131.0h， 生成 (S)-1-(acetoxymethyl)-5-benzyloxy-3-(tert-butyloxycarbonyl)-2,3-dihydro-1H-benz[e]indole
  参考文献：
  名称：

  有效不对称合成1,2,9,9a-四氢环丙烷[ c ]苯并[ e ]吲哚-4-酮（CBI）

  摘要：

  详细介绍了CC-1065和Duocarmycin烷基化亚基的1,2,9,9a-四氢环丙烷[ c ]苯并[ e ]吲哚-4-酮（CBI）类似物的短时不对称合成，该合成方法采用了有效的酶促脱对称反应。使用市售的Pseudomonas sp。制备前手性二醇12。脂肪酶。旋光性单乙酸酯（S）-13具有出色的转化率（88％）和旋光纯度（99％ee），可作为制备CBI任一对映异构体的中间体。同样，假单胞菌sp。脂肪酶解决了外消旋中间体19，以良好的转化率和光学纯度（99％ee）提供先进的CBI中间体，并提供了制备光学活性CBI衍生物的替代方法。

  DOI：

  10.1021/jo035465x
• 作为产物：
  描述：

  4-acetoxy-1-(acetylamino)-2-nitronaphthalene 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 亚硝酸特丁酯 、 Pseudomonas sp. lipase 、 dimethyl sulfide borane 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 copper(l) chloride 、 copper dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 55.25h， 生成 2-(4-benzyloxy-2-nitronaphthalen-1-yl)-1,3-diacetoxypropane
  参考文献：
  名称：

  有效不对称合成1,2,9,9a-四氢环丙烷[ c ]苯并[ e ]吲哚-4-酮（CBI）

  摘要：

  详细介绍了CC-1065和Duocarmycin烷基化亚基的1,2,9,9a-四氢环丙烷[ c ]苯并[ e ]吲哚-4-酮（CBI）类似物的短时不对称合成，该合成方法采用了有效的酶促脱对称反应。使用市售的Pseudomonas sp。制备前手性二醇12。脂肪酶。旋光性单乙酸酯（S）-13具有出色的转化率（88％）和旋光纯度（99％ee），可作为制备CBI任一对映异构体的中间体。同样，假单胞菌sp。脂肪酶解决了外消旋中间体19，以良好的转化率和光学纯度（99％ee）提供先进的CBI中间体，并提供了制备光学活性CBI衍生物的替代方法。

  DOI：

  10.1021/jo035465x