methyl (5S,6E,11Z,16E,18R)-5,18-dihydroxyicosa-6,11,16-trien-8,14-diynoate | 1367197-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (5S,6E,11Z,16E,18R)-5,18-dihydroxyicosa-6,11,16-trien-8,14-diynoate
• CAS: 1367197-25-8
• 化学式: C₂₁H₂₈O₄
• 分子量: 344.451
• InChiKey: LJRWSGQGQVTQET-QSRXFMRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5S,6E,11Z,16E,18R)-5,18-dihydroxyicosa-6,11,16-trien-8,14-diynoate 在 甲醇 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 消退素E2
  参考文献：
  名称：

  抗炎脂质介体Resolvin E2的全合成

  摘要：

  已经实现了Resolvin E2的全合成，Resolvin E2是一种可解决二十碳五烯酸的炎症的内源性脂质介质。通过使用甲酸钠作为还原剂在水中进行不对称的Noyori转移加氢，以简单，有效和环保的方式生成C5和C18处的手性羟基。三个关键片段的Pd 0 / Cu I Sonogashira偶联和Zn（Cu / Ag）还原完成了Resolvin E2的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.136
• 作为产物：
  描述：

  1-(三甲基硅烷基)-1-戊炔-3-酮 在 咪唑 、 甲醇 、 正丙胺 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 [N-[(1S,2S)-2-(amino-κN)-1,2-diphenylethyl]-4-methylbenzenesulfonamidato-κN]chloro[(1,2, 3,4,5,6-η)-1-methyl-4-(1-methylethyl)benzene]-ruthenium 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium formate 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 silver nitrate 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 methyl (5S,6E,11Z,16E,18R)-5,18-dihydroxyicosa-6,11,16-trien-8,14-diynoate
  参考文献：
  名称：

  抗炎脂质介体Resolvin E2的全合成

  摘要：

  已经实现了Resolvin E2的全合成，Resolvin E2是一种可解决二十碳五烯酸的炎症的内源性脂质介质。通过使用甲酸钠作为还原剂在水中进行不对称的Noyori转移加氢，以简单，有效和环保的方式生成C5和C18处的手性羟基。三个关键片段的Pd 0 / Cu I Sonogashira偶联和Zn（Cu / Ag）还原完成了Resolvin E2的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.136

文献信息

• Total synthesis of the anti-inflammatory lipid mediator Resolvin E2
  作者：Ana R. Rodriguez、Bernd W. Spur

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.136

  日期：2012.4

  The total synthesis of Resolvin E2, an endogenous lipid mediator of the resolution of inflammation derived from eicosapentaenoic acid, has been achieved. The chiral hydroxy-groups at C5 and C18 were generated in a simple, efficient, and environmentally friendly manner via an asymmetric Noyori transfer hydrogenation in water using sodium formate as a reducing agent. Pd0/CuI Sonogashira couplings of

  已经实现了Resolvin E2的全合成，Resolvin E2是一种可解决二十碳五烯酸的炎症的内源性脂质介质。通过使用甲酸钠作为还原剂在水中进行不对称的Noyori转移加氢，以简单，有效和环保的方式生成C5和C18处的手性羟基。三个关键片段的Pd 0 / Cu I Sonogashira偶联和Zn（Cu / Ag）还原完成了Resolvin E2的合成。