methyl (2S)-3-(4-fluoro-3-nitrophenyl)-2-[[(2R)-2-[[(2R)-2-[4-methoxy-3,5-di(propan-2-yloxy)phenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]-2-(4-methoxyphenyl)acetyl]amino]propanoate | 178744-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-3-(4-fluoro-3-nitrophenyl)-2-[[(2R)-2-[[(2R)-2-[4-methoxy-3,5-di(propan-2-yloxy)phenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]-2-(4-methoxyphenyl)acetyl]amino]propanoate
• CAS: 178744-42-8
• 化学式: C₃₉H₄₉FN₄O₁₂
• 分子量: 784.836
• InChiKey: FMGOAZJTPHJJAI-XEUSQTKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  206
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-3-(4-fluoro-3-nitrophenyl)-2-[[(2R)-2-[[(2R)-2-[4-methoxy-3,5-di(propan-2-yloxy)phenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]-2-(4-methoxyphenyl)acetyl]amino]propanoate 在 三氯化硼 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a model bicyclic C-O-D-O-E ring of vancomycin by a one-pot, double SNAr based macrocyclization

  摘要：

  在–5 °C下，使用CsF处理线性五肽3于DMF中，以一步法的方式得到万古霉素的模型双环CODOE环2。

  DOI：

  10.1039/cc9960001029
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-3,5-diisopropyloxybenzaldehyde 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰叠氮化物 、 氢气 、 双氧水 、 sodium acetate 、 三甲基乙酰氯 、 三溴化磷 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙二醇 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 methyl (2S)-3-(4-fluoro-3-nitrophenyl)-2-[[(2R)-2-[[(2R)-2-[4-methoxy-3,5-di(propan-2-yloxy)phenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]-2-(4-methoxyphenyl)acetyl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a model bicyclic C-O-D-O-E ring of vancomycin by a one-pot, double SNAr based macrocyclization

  摘要：

  在–5 °C下，使用CsF处理线性五肽3于DMF中，以一步法的方式得到万古霉素的模型双环CODOE环2。

  DOI：

  10.1039/cc9960001029

文献信息

• S_NAr Bases Macrocyclization <i>via</i> Biaryl Ether Formation: Application in Natural Product Synthesis
  作者：Jieping Zhu

  DOI：10.1055/s-1997-722

  日期：1997.2

  A new macrocyclization method based on intramolecular SNAr reaction developed recently in this laboratory has been summarized. Mild conditions, high yield and versatility are the characteristic features of the present method. Application to the synthesis of 14-, 16- and 17-membered macrocycles found in natural products has been demonstrated.

  总结了本实验室最近开发的一种基于分子内 SNAr 反应的新型大环化方法。该方法的特点是条件温和、产率高和用途广泛。该方法适用于合成天然产物中的 14、16 和 17 元大环。
• Synthesis of model tricyclic C-O-D-O-E-F-O-G ring of teicoplanin
  作者：Michèle Bois-Choussy、Caroline Vergne、Luc Neuville、René Beugelmans、Jieping Zhu

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01280-x

  日期：1997.8

  Synthesis of model tricyclic C-O-D-O-E-F-O-G rings (2) of teicoplanin (I) by means of efficient SNAr based cycloetherification methodology is reported. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Synthesis of four atropdiastereoisomers of C-O-D-O-E ring of vancomycin by sequential cycloetherifications
  作者：Caroline Vergne、Michèle Bois-Choussy、René Beugelmans、Jieping Zhu

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00036-1

  日期：1997.2

  All four atropdiastereoisomers of model bicyclic C-O-D-O-E ring of vancomycin have been synthesized by way of sequential SNAr based macrocyclization. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Synthesis of a model bicyclic C-O-D-O-E ring of vancomycin by a one-pot, double SNAr based macrocyclization
  作者：Ren� Beugelmans、Mich�le Bois-Choussy、Caroline Vergne、Jean-Philippe Bouillon、Jieping Zhu

  DOI：10.1039/cc9960001029

  日期：——

  Double cyclization of linear pentapeptide 3 by treatment with CsF in DMF at –5 °C gives a model bicyclic CODOE ring 2 of vancomycin in a one-pot fashion.

  在–5 °C下，使用CsF处理线性五肽3于DMF中，以一步法的方式得到万古霉素的模型双环CODOE环2。