methyl (2S)-3-(4-fluoro-3-nitrophenyl)-2-[[(2R)-2-(4-hydroxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]propanoate | 178744-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-3-(4-fluoro-3-nitrophenyl)-2-[[(2R)-2-(4-hydroxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]propanoate
• CAS: 178744-40-6
• 化学式: C₂₃H₂₆FN₃O₈
• 分子量: 491.473
• InChiKey: PVFTWCQDFZLBTA-PKOBYXMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-3-(4-fluoro-3-nitrophenyl)-2-[[(2R)-2-(4-hydroxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]propanoate 在 1-羟基苯并三唑 、 苯甲醚 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 cesium fluoride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl (2S)-3-(4-fluoro-3-nitrophenyl)-2-[[(2R)-2-[[(2R)-2-[4-methoxy-3,5-di(propan-2-yloxy)phenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]-2-(4-methoxyphenyl)acetyl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a model bicyclic C-O-D-O-E ring of vancomycin by a one-pot, double SNAr based macrocyclization

  摘要：

  在–5 °C下，使用CsF处理线性五肽3于DMF中，以一步法的方式得到万古霉素的模型双环CODOE环2。

  DOI：

  10.1039/cc9960001029
• 作为产物：
  描述：

  (RS)-N-trifluoroacetyl-4-fluoro-3-nitrophenylalanine methyl ester 在 氯化亚砜 、 protease type VIII-A from Bacillus licheniformis 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (2S)-3-(4-fluoro-3-nitrophenyl)-2-[[(2R)-2-(4-hydroxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  The first synthesis of 16+15-membered bicyclic polypeptide model of A-O-C-B-O-D rings of kistamicin

  摘要：

  A 16+15 membered bicyclic polypeptide containing biaryl ether bonds, model of A-O-C-B-O-D rings of kistamicin has been synthesized by sequential intramolecular SNAr reactions. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10217-9

文献信息

• S_NAr Bases Macrocyclization <i>via</i> Biaryl Ether Formation: Application in Natural Product Synthesis
  作者：Jieping Zhu

  DOI：10.1055/s-1997-722

  日期：1997.2

  A new macrocyclization method based on intramolecular SNAr reaction developed recently in this laboratory has been summarized. Mild conditions, high yield and versatility are the characteristic features of the present method. Application to the synthesis of 14-, 16- and 17-membered macrocycles found in natural products has been demonstrated.

  总结了本实验室最近开发的一种基于分子内 SNAr 反应的新型大环化方法。该方法的特点是条件温和、产率高和用途广泛。该方法适用于合成天然产物中的 14、16 和 17 元大环。
• Synthetic studies towards western and eastern macropolypeptide subunits of kistamycin
  作者：René Beugelmans、Georges Roussi、Eduardo González Zamora、Annie-Claude Carbonnelle

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00171-4

  日期：1999.4

  The western subunit (fused bicyclic 16+15 membered ring) was synthesized by sequential intramolecular SNAr reaction and the first 17-membered ring compound as model of the eastern subunit was obtained by an intramolecular Ni-0 mediated coupling reaction. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.