5-Nitro-2-oxocyclotetradecancarbonsaeure-methylester | 116003-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Nitro-2-oxocyclotetradecancarbonsaeure-methylester
• 英文别名: methyl 5-nitro-2-oxocyclotetradecane-1-carboxylate
• CAS: 116003-19-1
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₅
• 分子量: 313.394
• InChiKey: HSQRIQRSUGTYEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  86.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Nitro-2-oxocyclotetradecancarbonsaeure-methylester 在 sodium hydroxide 、 titanium(III) chloride 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 四丁基硫酸氢铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 5,5-Ethylendioxy-1-methyl-2-oxocyclotetradecancarbonsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  合成大环化合物，α，β-ungesättigterγ-羟内酯durch Ringerweiterungsreaktionen；ein neuer Weg zum makrocyclischen Lacton-Antibiotikum A 26771 B

  摘要：

  环扩大反应合成大环α，β-不饱和γ-内酯; 大环内酯抗生素A 26771 B的新途径

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700515
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-hydroxy-5-nitrocyclotetradecanecarboxylate 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到5-Nitro-2-oxocyclotetradecancarbonsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  合成大环化合物，α，β-ungesättigterγ-羟内酯durch Ringerweiterungsreaktionen；ein neuer Weg zum makrocyclischen Lacton-Antibiotikum A 26771 B

  摘要：

  环扩大反应合成大环α，β-不饱和γ-内酯; 大环内酯抗生素A 26771 B的新途径

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700515

文献信息

• Synthesis of [10]heterophanes using a ring enlargement reaction
  作者：Ferrid Hadj-Abo、Stefan Bienz、Manfred Hesse

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85341-2

  日期：1994.1

  The ring enlargement of 2-nitrocyclododecanone (1, n = 1) to methyl 2-hydroxy-5-nitrocyclotetradecanecarboxylate (4, n = 1) via 12-hydroxy-1-nitrobicyclo[9.3.1]pentadecane-12-one(2, n = 1) delivered after further transformations in good yield cyclotetradecane-1,4-dione (12). Treatment of this compound with para-toluene sulfonic acid at a Dean-Stark water trap afforded [10](2,5)furanophane (20). In

  通过2-羟基-1-硝基双环[9.3.1]十五烷-12-one（2）将2-硝基环十二烷酮（1，n = 1）扩环为2-羟基-5-硝基环十四烷甲酸甲酯（4，n = 1）。，n = 1）在进一步转化后以高产率的环十四烷-1,4-二酮（12）传递。在迪安-斯达克分水器上用对甲苯磺酸处理该化合物，得到[10]（2,5）呋喃喃酮（20）。在氨或伯胺的存在下，相应的[10]（2,5）pyrrolophanes 15 - 19获得。[10]（2,5）噻吩的相应制备方法（21），但几种硫化剂对12的作用却不太成功。仅获得少量的不纯物21。
• Synthese makrocyclischer Ketone durch Ringerweiterung; ein neuer Weg zu(±)-Muscon
  作者：Stefan Bienz、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/hlca.19870700820

  日期：1987.12.16

  Synthesis of Macrocyclic Ketones by Ring-Enlargement Reactions; a New Path to (±)-Muscone

  扩环反应合成大环酮 （±）-Muscone的新途径
• BIENZ, STEFAN;HESSE, MANFRED, HELV. CHIM. ACTA, 70,(1987) N 8, 2146-2151
  作者：BIENZ, STEFAN、HESSE, MANFRED

  DOI：——

  日期：——