methyl 2-hydroxy-5-nitrocyclotetradecanecarboxylate | 113734-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-hydroxy-5-nitrocyclotetradecanecarboxylate
• 英文别名: 2-Hydroxy-5-nitrocyclotetradecancarbonsaeure-methylester；Cyclotetradecanecarboxylic acid, 2-hydroxy-5-nitro-, methyl ester；methyl 2-hydroxy-5-nitrocyclotetradecane-1-carboxylate
• CAS: 113734-66-0
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₅
• 分子量: 315.41
• InChiKey: ADSBEYPIIMAOPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-hydroxy-5-nitrocyclotetradecanecarboxylate 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 titanium(III) chloride 、 硫酸 、 sodium methylate 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 cyclotetradecane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  利用环扩大反应合成[10]杂烷

  摘要：

  通过2-羟基-1-硝基双环[9.3.1]十五烷-12-one（2）将2-硝基环十二烷酮（1，n = 1）扩环为2-羟基-5-硝基环十四烷甲酸甲酯（4，n = 1）。，n = 1）在进一步转化后以高产率的环十四烷-1,4-二酮（12）传递。在迪安-斯达克分水器上用对甲苯磺酸处理该化合物，得到[10]（2,5）呋喃喃酮（20）。在氨或伯胺的存在下，相应的[10]（2,5）pyrrolophanes 15 - 19获得。[10]（2,5）噻吩的相应制备方法（21），但几种硫化剂对12的作用却不太成功。仅获得少量的不纯物21。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85341-2
• 作为产物：
  描述：

  12-hydroxy-1-nitrobicyclo[9.3.1]pentadecan-15-one 生成 methyl 2-hydroxy-5-nitrocyclotetradecanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  BIENZ, S.;HESSE, M., HELV. CHIM. ACTA, 70,(1987) N 5, 1333-1340

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthese makrocyclischer, ?,?-unges�ttigter ?-Oxolactone durch Ringerweiterungsreaktionen; ein neuer Weg zum makrocyclischen Lacton-AntibiotikumA 26771 B
  作者：Stefan Bienz、Mauhad Hesse

  DOI：10.1002/hlca.19870700515

  日期：1987.8.12

  Synthesis of Macrocyclic α,β-Unsaturated γ-Oxolactones by Ring-Enlargement Reactions; a New Path to the Macrocyclic Lactone Antibiotic A 26771 B

  环扩大反应合成大环α，β-不饱和γ-内酯; 大环内酯抗生素A 26771 B的新途径
• BIENZ, S.;HESSE, M., HELV. CHIM. ACTA, 70,(1987) N 5, 1333-1340
  作者：BIENZ, S.、HESSE, M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of [10]heterophanes using a ring enlargement reaction
  作者：Ferrid Hadj-Abo、Stefan Bienz、Manfred Hesse

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85341-2

  日期：1994.1

  The ring enlargement of 2-nitrocyclododecanone (1, n = 1) to methyl 2-hydroxy-5-nitrocyclotetradecanecarboxylate (4, n = 1) via 12-hydroxy-1-nitrobicyclo[9.3.1]pentadecane-12-one(2, n = 1) delivered after further transformations in good yield cyclotetradecane-1,4-dione (12). Treatment of this compound with para-toluene sulfonic acid at a Dean-Stark water trap afforded [10](2,5)furanophane (20). In

  通过2-羟基-1-硝基双环[9.3.1]十五烷-12-one（2）将2-硝基环十二烷酮（1，n = 1）扩环为2-羟基-5-硝基环十四烷甲酸甲酯（4，n = 1）。，n = 1）在进一步转化后以高产率的环十四烷-1,4-二酮（12）传递。在迪安-斯达克分水器上用对甲苯磺酸处理该化合物，得到[10]（2,5）呋喃喃酮（20）。在氨或伯胺的存在下，相应的[10]（2,5）pyrrolophanes 15 - 19获得。[10]（2,5）噻吩的相应制备方法（21），但几种硫化剂对12的作用却不太成功。仅获得少量的不纯物21。