allyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-4-O-(4,6-O-benzilidene-β-D-galactopyranosyl)-2-deoxy-glucopyranoside | 88509-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-4-O-(4,6-O-benzilidene-β-D-galactopyranosyl)-2-deoxy-glucopyranoside
• CAS: 88509-75-5
• 化学式: C₃₈H₄₅NO₁₁
• 分子量: 691.775
• InChiKey: SBWAEBCVCDQYEX-FSYIQSETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  143.4
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 allyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-4-O-(4,6-O-benzilidene-β-D-galactopyranosyl)-2-deoxy-glucopyranoside 在 barium dihydroxide 、 barium(II) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 以70%的产率得到allyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(2,3-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  人血型P1抗原决定簇的化学合成。

  摘要：

  已知的苄基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-4-O-（2,3,6-三-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基）-α-D-的缩合在2,4,6-三甲基吡啶，三氟甲磺酸银和分子筛4A存在下，在二氯甲烷中用2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖基氯吡喃葡萄糖苷和分子筛4A得到苄基O-（2， 3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖基）-（1导致4）-O-（2,3,6-三-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1导致4）-2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷。催化氢解得到结晶的O-α-D-吡喃半乳糖基-（1导致4）-O-β-D-吡喃半乳糖基-（1导致4）-2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖血型P1抗原决定簇。从烯丙基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷开始进行类似的反应顺序，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88331-1
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧吡喃己糖苷 在 甲醇 、 sodium methylate 、 氰化汞 、 mercury dibromide 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 allyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-4-O-(4,6-O-benzilidene-β-D-galactopyranosyl)-2-deoxy-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  人血型P1抗原决定簇的化学合成。

  摘要：

  已知的苄基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-4-O-（2,3,6-三-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基）-α-D-的缩合在2,4,6-三甲基吡啶，三氟甲磺酸银和分子筛4A存在下，在二氯甲烷中用2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖基氯吡喃葡萄糖苷和分子筛4A得到苄基O-（2， 3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖基）-（1导致4）-O-（2,3,6-三-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1导致4）-2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷。催化氢解得到结晶的O-α-D-吡喃半乳糖基-（1导致4）-O-β-D-吡喃半乳糖基-（1导致4）-2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖血型P1抗原决定簇。从烯丙基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷开始进行类似的反应顺序，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88331-1