4-(1',4'-dioxan-2'-yl)-2-methylquinoline | 33787-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(1',4'-dioxan-2'-yl)-2-methylquinoline
• 英文别名: 4-(1,4-dioxan-2-yl)-2-methyl-quinoline；4-(1,4-dioxan-2-yl)-2-methylquinoline；4-dioxanyl-2-methylquinoline；2-dioxanylquinaldine；4-[1,4]dioxan-2-yl-2-methyl-quinoline；4-Dioxanyl-2-methyl-chinolin
• CAS: 33787-73-4
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: LHWNRDPEEHNUHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1',4'-dioxan-2'-yl)-2-methylquinoline 在 碘 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  取代的2- alkylquinoline用碘和带AGF卤化物交换的卤化2 †

  摘要：

  已经开发了碘取代的2-烷基喹啉的卤化和与AgF 2的卤化物交换。这些过程提供了构建C–I / F键的简便策略，并扩展了2-烷基喹啉的氟化方法。这些转化表现出对官能团的良好耐受性，并以中等至良好的产率产生所需的产物。

  DOI：

  10.1039/c6ra17410h
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氧六环 、 2-甲基喹啉 在 碘苯二乙酸 、 溶剂黄146 作用下， 以65 %的产率得到4-(1',4'-dioxan-2'-yl)-2-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导 PhI(OAc)2 介导的杂芳烃与简单烷烃和醚的烷基化

  摘要：

  在环境温度下，通过可见光诱导的高价碘介导的两个偶联伙伴的 C-H 官能化，成功地实现了杂芳烃与烷烃的直接烷基化。该反应通过氢原子转移 (HAT) 从烷烃中原位生成亲核烷基，然后与杂芳烃发生 Minisci 型反应。这些温和的反应条件已证明它们适用于多种杂环的烷基化，包括唑类、吡啶类、喹啉类、异喹啉类和喹喔啉酮类。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00140

文献信息

• Persulfate-Enabled Direct C–H Alkylation of Heteroarenes with Unactivated Ethers
  作者：Louis Barriault、Terry McCallum、Laurie-Anne Jouanno、Alexandre Cannillo

  DOI：10.1055/s-0035-1561338

  日期：——

  Protocol simplification is an important aspect in the development of organic reactions such as heteroarene functionalizations. An operationally facile protocol for the direct C–H alkylation of heteroarenes with unactivated ethers has been developed. The Minisci-type radical addition process involves thermolysis of potassium persulfate, circumventing the need for transition-metal catalysts.

  协议简化是开发有机反应（如杂芳烃功能化）的一个重要方面。已经开发了一种使用未活化醚直接对杂芳烃进行 C-H 烷基化的操作简便的方案。Minisci 型自由基加成过程涉及过硫酸钾的热解，无需过渡金属催化剂。
• 一种铜催化N-杂环芳烃类化合物C(sp2)-H键的烷基化的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN109761897B

  公开（公告）日：2022-02-22

  本发明公开了一种铜催化N‑杂环芳烃类化合物C(sp2)‑H键的烷基化的方法，方法过程如下：在铜盐、N‑F试剂、质子酸和有机溶剂存在作用下，N‑杂环芳烃类化合物与环烷烃类化合物或环醚类化合物发生烷基化反应，反应温度为20‑60℃，反应时间为3‑20 h，反应结束后，反应液经后处理得到N‑杂环芳烃衍生物。本发明利用铜催化实现N‑杂环芳烃类化合物与环醚类化合物或环烷烃类化合物的CDC反应，该发明拓展了反应的底物适用范围，喹啉衍生物、吡啶衍生物、异喹啉衍生物、苯并恶唑衍生物、苯并噻唑衍生物等含氮杂芳烃化合物均能使用该方法进行烷基化。
• Versatile cross-dehydrogenative coupling of heteroaromatics and hydrogen donors via decatungstate photocatalysis
  作者：Matteo C. Quattrini、Saki Fujii、Keiichi Yamada、Takahide Fukuyama、Davide Ravelli、Maurizio Fagnoni、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1039/c6cc09725a

  日期：——

  A facile sunlight-induced derivatization of heteroaromaticsviaTBADT photocatalyzed C–H functionalization in amides, ethers, alkanes and aldehydes is described.

  一种简便的太阳光诱导的杂环化合物衍生反应，通过TBADT光催化的酰胺、醚、烷烃和醛中的C-H官能化进行描述。
• Introduction of Ether Groups onto Electron-Deficient Nitrogen-Containing Heteroaromatics Using Radical Chemistry under Transition-Metal-Free Conditions
  作者：Naoki Okugawa、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1002/ejoc.201500584

  日期：2015.8

  treated with benzoyl peroxide in dioxane, tetrahydropyran, tetrahydrofuran, diethyl ether, and dipropyl ether at 80 °C to form alkylated nitrogen-containing heteroaromatics in good yields under transition-metal-free conditions. This method was successfully applied to the preparation of lariat aza-crown ethers using 18-crown-6 or 15-crown-5 with quinoline and isoquinoline in the presence of benzoyl peroxide

  缺电子的含氮杂芳烃，如喹啉、异喹啉和吡啶，在二恶烷、四氢吡喃、四氢呋喃、二乙醚和二丙醚中，在 80 °C 下用过氧化苯甲酰处理，形成烷基化的含氮杂芳烃，在无过渡金属条件。该方法成功地应用于在过氧化苯甲酰存在下使用 18-crown-6 或 15-crown-5 与喹啉和异喹啉在汞灯照射条件下以良好的收率制备套索氮杂冠醚。
• 一种布朗斯特酸催化氮杂芳环化合物与环醚脱氢偶联反应的方法
  申请人：青岛职业技术学院

  公开号：CN112979619A

  公开（公告）日：2021-06-18

  本发明公开了一种布朗斯特酸催化氮杂芳环化合物与环醚脱氢偶联反应的方法，在惰性气氛中，氮杂芳环化合物与环醚在布朗斯特酸催化作用下一锅反应生成烷基化氮杂芳族衍生物；该方法普适性良好，对大部分底物都有中等至良好的收率；布朗斯特酸作为催化剂循环利用，仅需催化量的酸即可催化本反应进行，避免使用化学计量的酸增加成本且造成酸污染；一锅法反应，不需要对中间体进行分离，且不需对反应底物进行活化，反应步骤简单，避免了杂质引入；反应条件温和，避免了过渡金属的使用，更加符合绿色化学的理念；在催化量的布朗斯特酸作用下，反应可扩增至克级水平，具有步骤简便、操作简单、成本低廉。