2'-(benzyloxycarbonyl)benzyl 4-O-benzyl-6-deoxy-3-O-p-methoxybenzyl-6-iodo-2-O-pivaloyl-α-D-mannopyranoside | 798557-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2'-(benzyloxycarbonyl)benzyl 4-O-benzyl-6-deoxy-3-O-p-methoxybenzyl-6-iodo-2-O-pivaloyl-α-D-mannopyranoside
• CAS: 798557-34-3
• 化学式: C₄₁H₄₅IO₉
• 分子量: 808.707
• InChiKey: IUGWRCILHONDLM-YSQVKZLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.86
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  98.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-(benzyloxycarbonyl)benzyl 4-O-benzyl-6-deoxy-3-O-p-methoxybenzyl-6-iodo-2-O-pivaloyl-α-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 ammonium acetate 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.01h， 生成 2'-(benzyloxycarbonyl)benzyl (3-O-p-methoxybenzyl-2,4-di-O-pivaloyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-(4-O-benzyl-2-O-pivaloyl-β-D-rhamnopyranosyl)-(1->2)-4,6-O-benzylidene-3-C-methyl-α-D-manno-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用2'-羧基苄基糖苷从丹麦幽门螺杆菌菌株合成非典型O-抗原多糖的三糖重复单元。

  摘要：

  [反应：见正文]已经从丹麦幽门螺杆菌菌株中合成了脂多糖的O-多糖的独特的三糖重复单元。关键步骤包括使用2'-羧基苄基糖苷方法通过糖基化作用偶联三个单糖部分。还提出了一种新颖的支链糖3-C-甲基-D-甘露糖的合成方法，所述支链糖是三种单糖组分之一。

  DOI：

  10.1021/ol048648u
• 作为产物：
  描述：

  2'-(benzyloxycarbonyl)benzyl 4-O-benzyl-3-O-p-methoxybenzyl-2-O-pivaloyl-α-D-mannopyranoside 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到2'-(benzyloxycarbonyl)benzyl 4-O-benzyl-6-deoxy-3-O-p-methoxybenzyl-6-iodo-2-O-pivaloyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用2'-羧基苄基糖苷从丹麦幽门螺杆菌菌株合成非典型O-抗原多糖的三糖重复单元。

  摘要：

  [反应：见正文]已经从丹麦幽门螺杆菌菌株中合成了脂多糖的O-多糖的独特的三糖重复单元。关键步骤包括使用2'-羧基苄基糖苷方法通过糖基化作用偶联三个单糖部分。还提出了一种新颖的支链糖3-C-甲基-D-甘露糖的合成方法，所述支链糖是三种单糖组分之一。

  DOI：

  10.1021/ol048648u