methyl 7-nitroquinoline-3-carboxylate | 1415989-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 7-nitroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: 7-nitroquinoline-3-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 1415989-46-6
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₄
• 分子量: 232.196
• InChiKey: GIBYFFYHFUTCDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.394±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-nitroquinoline-3-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 7-amino-quinoline-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  双吲哚喹啉大环化选择性稳定 G-四链体 DNA 结构

  摘要：

  人们认识到 G 四链体 (G4) DNA 结构是生物机制中的重要调控元件，以及 G4 与不同疾病进化之间的联系，引发了人们对开发针对 G4 的有机小分子的兴趣。然而，此类化合物通常缺乏药物样特性和选择性。在这里，我们描述了基于非大环先导化合物的一类新型大环双吲哚喹啉的设计和合成。使用生物物理测定和分子动力学模拟研究了大环化对与 G4 DNA 结构相互作用的能力的影响。总体而言，这揭示了化合物具有与 G4 结构相互作用和稳定 G4 结构的强大能力，并且对 G4 DNA 相对于 dsDNA 以及对平行/混合 G4 拓扑具有明显的选择性，这可归因于大环结构。此外，我们还获得了有关大环设计的重要构效关系以及如何进行结构修饰以构建改进的大环化合物的知识。因此，G4配体的大环化可以作为优化研究工具的基础，以研究G4生物学和针对G4相关疾病的潜在疗法。

  DOI：

  10.1039/d0sc03519j
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[acetoxy(4-nitrophenyl)methyl]acrylate 在 三乙烯二胺 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 7-nitroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  双吲哚喹啉大环化选择性稳定 G-四链体 DNA 结构

  摘要：

  人们认识到 G 四链体 (G4) DNA 结构是生物机制中的重要调控元件，以及 G4 与不同疾病进化之间的联系，引发了人们对开发针对 G4 的有机小分子的兴趣。然而，此类化合物通常缺乏药物样特性和选择性。在这里，我们描述了基于非大环先导化合物的一类新型大环双吲哚喹啉的设计和合成。使用生物物理测定和分子动力学模拟研究了大环化对与 G4 DNA 结构相互作用的能力的影响。总体而言，这揭示了化合物具有与 G4 结构相互作用和稳定 G4 结构的强大能力，并且对 G4 DNA 相对于 dsDNA 以及对平行/混合 G4 拓扑具有明显的选择性，这可归因于大环结构。此外，我们还获得了有关大环设计的重要构效关系以及如何进行结构修饰以构建改进的大环化合物的知识。因此，G4配体的大环化可以作为优化研究工具的基础，以研究G4生物学和针对G4相关疾病的潜在疗法。

  DOI：

  10.1039/d0sc03519j

文献信息

• <i>N</i>-Bromosuccinimide-Mediated Radical Cyclization of 3-Arylallyl Azides: Synthesis of 3-Substituted Quinolines
  作者：Wei-Xia Wang、Qing-Zhao Zhang、Tian-Qi Zhang、Zhan-Shan Li、Wei Zhang、Wei Yu

  DOI：10.1002/adsc.201400637

  日期：2015.1.12

  an effective means to convert methyl 2‐(azidomethyl)‐3‐arylpropenoates and 2‐(azidomethyl)‐3‐arylacrylonitriles to the corresponding iminyl radicals via α‐hydrogen abstraction and subsequent extrusion of dinitrogen. Thus formed iminyl radicals then undergo intramolecular ortho attack on the aryl ring, affording methyl quinoline‐3‐carboxylates and quinoline‐3‐carbonitriles respectively.

  N-溴代琥珀酰亚胺的可见光照射是一种有效的手段，可通过α-氢提取并随后挤出二氮，将2-（叠氮基甲基）-3-芳基丙烯酸甲酯和2-（叠氮基甲基）-3-芳基丙烯腈转化为相应的亚氨基。如此形成的亚氨基自由基随后在芳基环上进行分子内邻位攻击，分别得到喹啉-3-羧酸甲酯和喹啉-3-腈。
• Iodine-Mediated Intramolecular Electrophilic Aromatic Cyclization in Allylamines: A General Route to Synthesis of Quinolines, Pyrazolo[4,3-<i>b</i>]pyridines, and Thieno[3,2-<i>b</i>]pyridines
  作者：Harikrishna Batchu、Soumya Bhattacharyya、Sanjay Batra

  DOI：10.1021/ol303109m

  日期：2012.12.21

  An unprecedented synthesis of aromatic ring annulated pyridines from suitably substituted primary allylamines via intramolecular electrophilic aromatic cyclization mediated by molecular iodine under mild conditions is described.