8,9-difluorophenanthridin-6(5H)-one | 1379820-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8,9-difluorophenanthridin-6(5H)-one
• 英文别名: 8,9-difluoro-5H-phenanthridin-6-one
• CAS: 1379820-79-7
• 化学式: C₁₃H₇F₂NO
• 分子量: 231.201
• InChiKey: ZFZOFSYXMRFDRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-4,5-difluoro-N-phenylbenzamide 在 偶氮二异丁腈 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以87%的产率得到8,9-difluorophenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  KO t Bu介导的菲咯烷酮和二苯并ze庚酮的合成

  摘要：

  在叔丁醇钾和催化量的1,10-菲咯啉或AIBN的存在下，由2-卤代苯甲酰胺合成了取代的菲啶酮和二苯并a庚酮。这种新的碳-碳键形成反应可直接接近具有化学选择性的六元和七元环的各种联芳基内酰胺。碳-碳偶合似乎是通过酰胺环中自由基的产生而进行的，从而导致苯胺的CH芳基化。

  DOI：

  10.1021/ol301077y

文献信息

• A convenient one-pot access to phenanthridinones via Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction
  作者：Kouichi Tanimoto、Naomichi Nakagawa、Kazutaka Takeda、Mitsunori Kirihata、Shinji Tanimori

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.022

  日期：2013.7

  A convenient one-step access to biologically important phenanthridinones 1 has been realized based upon Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction. Reactions of 2-aminophenylboronic acid 2 with 2-halobenzoate 3 took place smoothly to afford substituted phenanthridinones 1 in excellent yields in the presence of palladium(II) acetate and 2-dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl (SPhos) as precatalysts. A natural product phenaglydon lb was synthesized in one-pot manner from readily available starting materials in 95% yield. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.