7,11-dimethyl-dodeca-6t,10-dien-2-ynoic acid methyl ester | 61264-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7,11-dimethyl-dodeca-6t,10-dien-2-ynoic acid methyl ester
• 英文别名: 7,11-Dimethyl-dodeca-6t,10-dien-2-insaeure-methylester；(E)-7,11-Dimethyl-6,10-dodecadien-2-ynoic acid, methyl ester；methyl (6E)-7,11-dimethyldodeca-6,10-dien-2-ynoate
• CAS: 61264-05-9
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: JKUWQLSDWNWIPM-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,11-dimethyl-dodeca-6t,10-dien-2-ynoic acid methyl ester 在 chromium(VI) oxide 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 Lindlar's catalyst 、 甲酸 、 正己烷 、 硫酸 作用下， 生成 (1R,2S,4aS,8aS)-(+)-methyl 2-hydroxy-5,5,8a-trimethyldecahydronaphthalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  研究萜类多烯化合物中酸催化环化的空间过程。第一次沟通。7,11-二甲基-2（反式），6（反式），10-十二碳三烯和7，11-二甲基-2（顺式），6（反式），10-十二碳烯酸的环化†

  摘要：

  介绍了标题中提及的立体异构体三烯酸或其甲酯，并研究了其酸催化的环化过程。在甲酸-硫酸体系中，闭环反应在结构和空间上都具有很大的选择性，并导致在反式加成方案的基础上可以预期反式十氢化萘的衍生物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19570400527
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6,10-dimethyl-5,9-undecadien-1-yne 在 乙醚 、 苯基锂 作用下， 生成 7,11-dimethyl-dodeca-6t,10-dien-2-ynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  研究萜类多烯化合物中酸催化环化的空间过程。第一次沟通。7,11-二甲基-2（反式），6（反式），10-十二碳三烯和7，11-二甲基-2（顺式），6（反式），10-十二碳烯酸的环化†

  摘要：

  介绍了标题中提及的立体异构体三烯酸或其甲酯，并研究了其酸催化的环化过程。在甲酸-硫酸体系中，闭环反应在结构和空间上都具有很大的选择性，并导致在反式加成方案的基础上可以预期反式十氢化萘的衍生物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19570400527

文献信息

• BIOGENETIC-LIKE CYCLIZATION OF FARNESOL AND NEROLIDOL TO BISABOLENE BY THE USE OF 2-FLUOROBENZOTHIAZOLIUM SALT
  作者：Susumu Kobayashi、Mikio Tsutsui、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1977.1169

  日期：1977.10.5

  Treatment of trans, cis-farnesol or nerolidol with 2-fluorobenzothiazolium salt in the presence of tri-n-butylamine afforded monocyclic sesquiterpenes, mainly α-bisabolene, in good yields.

  在存在三正丁胺的情况下，用2-氟苯并噻唑鎓盐处理反式、顺式-法呢醇或橙花叔醇，可获得单环倍半萜，主要是α-红没药烯，收率很高。
• Phosphorus-containing squalene synthetase inhibitors
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US05212164A1

  公开（公告）日：1993-05-18

  Compounds which are inhibitors of cholesterol biosynthesis (by inhibiting de novo squalene biosynthesis), and thus are useful as hypocholesterolemic agents and antiatherosclerotic agents are provided which have the structure ##STR1## wherein m is 0, 1, 2 or 3; n is 0, 1, 2, 3 or 4; Y.sup.1 and Y.sup.2 are H or halogen; R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 may be the same or different and are independently H, metal ion, C.sub.1 to C.sub.8 alkyl or C.sub.3 to C.sub.12 alkenyl; X is O, S, NH or NCH.sub.2 R.sup.15 wherein R.sup.15 is H or C.sub.1 to C.sub.5 alkyl; and R.sup.1 is R.sup.5 --Q.sup.1 --Q.sup.2 --Q.sup.3 -- wherein R.sup.5, Q.sup.1, Q.sup.2 and Q.sup.3 are as defined herein; and when m is o, X is other than S; and if m is o and X is 0, then n is 1, 2, 3 or 4; including all stereoisomers thereof.

  提供了一些化合物，它们通过抑制新生角鲨烷生物合成来抑制胆固醇生物合成，因此可用作降胆固醇药物和抗动脉粥样硬化药物，其结构为##STR1## 其中m为0、1、2或3；n为0、1、2、3或4；Y1和Y2为H或卤素；R2、R3和R4可以相同也可以不同，且独立地为H、金属离子、C1至C8烷基或C3至C12烯基；X为O、S、NH或NCH2R15，其中R15为H或C1至C5烷基；而R1为R5-Q1-Q2-Q3-，其中R5、Q1、Q2和Q3如本文所定义；当m为o时，X不为S；如果m为o且X为0，则n为1、2、3或4；包括所有立体异构体。
• Phosphorus-containing squalene synthetase inhibitors and method
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US05273969A1

  公开（公告）日：1993-12-28

  Compounds which are inhibitors of cholesterol biosynthesis (by inhibiting de novo squalene biosynthesis), and thus are useful as hypocholesterolemic agents and antiatherosclerotic agents are provided which have the structure ##STR1## wherein m is 0, 1, 2 or 3; n is 0, 1, 2, 3 or 4; Y.sup.1 and Y.sup.2 are H or halogen; R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 may be the same or different and are independently H, metal ion, C.sub.1 to C.sub.8 alkyl or C.sub.3 to C.sub.12 alkenyl; X is O, S, NH or NCH.sub.2 R.sup.15 wherein R.sup.15 is H or C.sub.1 to C.sub.5 alkyl; and R.sup.1 is R.sup.5 --Q.sup.1 --Q.sup.2 --Q.sup.3 -- wherein R.sup.5, Q.sup.1, Q.sup.2 and Q.sup.3 are as defined herein; and when m is o, X is other than S; and if m is o and X is O, then n is 1, 2, 3 or 4; including all stereoisomers thereof.

  提供了一些化合物，它们通过抑制新生角鲨烷生物合成而成为胆固醇生物合成抑制剂，因此可用作降胆固醇剂和抗动脉粥样硬化剂，其结构为##STR1## 其中m为0、1、2或3；n为0、1、2、3或4；Y1和Y2为H或卤素；R2、R3和R4可以相同也可以不同，且独立地为H、金属离子、C1至C8烷基或C3至C12烯基；X为O、S、NH或NCH2R15，其中R15为H或C1至C5烷基；而R1为R5-Q1-Q2-Q3-，其中R5、Q1、Q2和Q3如本文所定义；当m为0时，X除S外的其他元素；如果m为0且X为O，则n为1、2、3或4；包括其所有立体异构体。