tert-butyl 8-chloro-3,4-dihydro-10-phenylbenzo[b][1,6]naphthyridine-2(1H)-carboxylate | 1370620-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 8-chloro-3,4-dihydro-10-phenylbenzo[b][1,6]naphthyridine-2(1H)-carboxylate
• CAS: 1370620-57-7
• 化学式: C₂₃H₂₃ClN₂O₂
• 分子量: 394.901
• InChiKey: FOWQOFIHCOCBQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.85
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  42.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 8-chloro-3,4-dihydro-10-phenylbenzo[b][1,6]naphthyridine-2(1H)-carboxylate 、 4-甲氧基苯甲醛 在 L-酒石酸 、 1,3-二甲基脲 作用下， 生成 tert-buty 8-chloro-4-(4-methoxybenzylidene)-10-phenyl-3,4-dihydrobenzo[b][1,6]naphthyridine-2(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用 1,3-二甲基脲和 L-酒石酸 (3:1) 作为低共熔溶剂，通过 Friedländer 环化和 sp3 C-H 活化，无金属，一锅法合成 2-苯乙烯基喹啉

  摘要：

  使用 1,3-二甲基脲 (1,3-DMU) 和L-酒石酸 (LTA) 的组合（以 3 : 1比率）作为深共熔溶剂（DES）。该反应通过Friedländer 环化和 Knoevenagel 缩合（sp 3 C-H 活化）进行，以良好到极好的产率得到官能化的苯乙烯基喹啉衍生物。密度泛函理论 (DFT) 计算支持了关于 DES 在羰基化合物的烯醇化（用于 Friedländer 环化）和烯胺形成中作用的实验结果，这是 sp 3 中的关键步骤C-H 激活。此外，记录了所得无环和环状化合物的吸收和发射光谱，发现由于分子内电荷转移，化合物7c显示出最高的发射带最大值 (644 nm)。此外，化合物7B和图8D显示出分别在551纳米和558纳米，以及化合物更大的红移5N表现出最高的斯托克斯位移（Δ λ，在182纳米）。化合物7e在各种溶剂中显示出明显的颜色（溶剂化变色效应）。这里报道的一些所得化合物可用于开发荧光探针。

  DOI：

  10.1039/d1nj00132a
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-4-哌啶酮 、 2-氨基-5-氯二苯甲酮 在 1-丙基磷酸酐 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以95%的产率得到tert-butyl 8-chloro-3,4-dihydro-10-phenylbenzo[b][1,6]naphthyridine-2(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Friedländer synthesis of polysubstituted quinolines and naphthyridines promoted by propylphosphonic anhydride (T3P®) under mild conditions

  摘要：

  本文介绍了一种新的便利、高效且环境友好的方案，用于Friedländer合成多取代喹啉和萘啶。在温和条件下，通过简短的反应时间和优异的产率，利用丙基磷酸酐（T3P®）可以方便地制备出多种新型产物。

  DOI：

  10.1039/c2nj21043f

文献信息

• Metal-free C(sp³)–H functionalization (C–C and C–N bond formation) of 1,2,3,4-tetrahydroacridines using deep eutectic solvents as catalyst and reaction medium
  作者：Thangellapally Shirisha、Subir Majhi、Sridhar Balasubramanian、Dhurke Kashinath

  DOI：10.1039/d3ob01752d

  日期：——

  Herein, we report a metal-free and efficient method for the C(sp3)–H functionalization of 1,2,3,4-tetrahydroacridines at the C4-position by the addition of azodicarboxylates (C–N bond) and maleimides (C–C bond) using deep eutectic solvents (DESs) at 80 °C. The C4-functionalized 1,2,3,4-tetrahydroacridines were achieved with high atom efficiency, precise regioselectivity, and yields ranging from 70–96%

  在此，我们报告了一种无金属且有效的方法，通过添加偶氮二羧酸酯（C-N键）和马来酰亚胺，在C4位上对1,2,3,4-四氢吖啶进行C(sp 3 )-H官能化（ C-C 键）在 80 °C 下使用低共熔溶剂 (DES)。 C4 官能化的 1,2,3,4-四氢吖啶具有高原子效率、精确的区域选择性和 70-96% 的产率。所开发方法的实用性已通过克级合成得到证明。还计算了所开发方法的绿色指标，发现这些指标接近理想值。