(E)-2,2-dimethyl-6-(2-(thiophen-2-yl)vinyl)-4H-1,3-dioxin-4-one | 1644612-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-2,2-dimethyl-6-(2-(thiophen-2-yl)vinyl)-4H-1,3-dioxin-4-one
• CAS: 1644612-80-5
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃S
• 分子量: 236.291
• InChiKey: QHKQLSZLPJJMDT-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.1±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,2-dimethyl-6-(2-(thiophen-2-yl)vinyl)-4H-1,3-dioxin-4-one 、 联硼酸频那醇酯 在 CuF(PPh₃)₃*2MeOH 、 (R)-1-{((S)-2-di-(4-methoxy-3,5-dimethylphenyl)phosphino)ferrocenyl}ethyldicyclohexylphosphine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜 (I)-催化不对称共轭 1,6-、1,8- 和 1,10-硼化

  摘要：

  催化不对称远程共轭硼化具有挑战性，因为区域选择性的控制并非微不足道，远程位点的亲电性减弱，远离羰基的远程不对称诱导很困难。在此，开发了具有优异区域选择性的催化不对称共轭共轭 1,6-、1,8- 和 1,10-硼酸酯，以中等至高产率和高对映选择性提供 α-手性硼酸盐。所产生的手性硼酸盐顺利地经历了氧化、交叉偶联和单碳同系化，以中等收率得到具有优异立体保留性的多功能手性化合物。此外，使用 DFT 计算进行了立体力学分析，这提供了对区域选择性起源的见解。最后，现在的1，

  DOI：

  10.1002/anie.202016081
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 diethyl ((2,2-dimethyl-4-oxo-4H-1,3-dioxin-6-yl)methyl)phosphonate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.67h， 以70%的产率得到(E)-2,2-dimethyl-6-(2-(thiophen-2-yl)vinyl)-4H-1,3-dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  铜 (I)-催化不对称共轭 1,6-、1,8- 和 1,10-硼化

  摘要：

  催化不对称远程共轭硼化具有挑战性，因为区域选择性的控制并非微不足道，远程位点的亲电性减弱，远离羰基的远程不对称诱导很困难。在此，开发了具有优异区域选择性的催化不对称共轭共轭 1,6-、1,8- 和 1,10-硼酸酯，以中等至高产率和高对映选择性提供 α-手性硼酸盐。所产生的手性硼酸盐顺利地经历了氧化、交叉偶联和单碳同系化，以中等收率得到具有优异立体保留性的多功能手性化合物。此外，使用 DFT 计算进行了立体力学分析，这提供了对区域选择性起源的见解。最后，现在的1，

  DOI：

  10.1002/anie.202016081

文献信息

• Rapid and Structurally Diverse Synthesis of Multi-Substituted β-Keto Amide Derivatives Based on a Dioxinone Scaffold
  作者：Shinichiro Fuse、Hayato Yoshida、Kazuya Oosumi、Takashi Takahashi

  DOI：10.1002/ejoc.201402478

  日期：2014.8

  for the synthesis of various multi-substituted β-keto amide derivatives based on a simple and readily available dioxinone scaffold was developed. The process involves: (1) nucleophilic addition of the scaffold to an aldehyde, and a subsequent one-pot dehydration; (2) palladium-catalysed cross-coupling of the scaffold with either an arylboronic acid pinacol ester, or CO and an aliphatic amine; and (3)

  开发了一种基于简单易得的二恶酮支架合成各种多取代 β-酮酰胺衍生物的顺序多样化方法。该过程包括：（1）支架与醛的亲核加成，以及随后的一锅脱水；(2) 钯催化的支架与芳基硼酸频哪醇酯或 CO 和脂肪胺的交叉偶联；(3) 脂族胺或芳基胺的亲核加成，或异氰酸酯/异硫氰酸酯的杂狄尔斯-阿尔德反应，与从二恶酮支架原位生成的酰基乙烯酮。