5-amino-1-tert-butyl-3-methoxy-1H-pyrazole-4-carbonitrile | 1151653-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-amino-1-tert-butyl-3-methoxy-1H-pyrazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 5-amino-1-tert-butyl-3-methoxypyrazole-4-carbonitrile
• CAS: 1151653-32-5
• 化学式: C₉H₁₄N₄O
• 分子量: 194.236
• InChiKey: DXOPXVMLYZFXQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-1-tert-butyl-3-methoxy-1H-pyrazole-4-carbonitrile 在 硫酸 、 sodium hydride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 2-[4-[(2,3-Dichlorophenyl)sulfonylamino]-3-methoxypyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Identification of pyrazolopyrimidine arylsulfonamides as CC-chemokine receptor 4 (CCR4) antagonists

  摘要：

  A novel 4-aminoindazole sulfonamide hit (13) was identified as a human CCR4 antagonists from testing a focussed library of compounds in the primary GTPcS assay. Replacing the indazole core with a pyrazolopyrimidine, and introduction of a methoxy group adjacent to the sulfonamide substituent, resulted in the identification of pyrazolopyrimidine 37a, which exhibited good binding affinity in the GTPcS assay (pIC(50) = 7.2), low lipophilicity (c logP = 2.2, chromlog D-7.4 = 2.4), high LE (0.41), high solubility (CLND solubility >= 581 mu M), and an excellent PK profile in both the rat (F = 62%) and the dog (F = 100%). Further SAR investigation of the pyrazolopyrimidine suggested that substitution at N1 is tolerated, providing a suitable vector to modulate the properties, and increase the potency in a lead optimisation campaign. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.07.052
• 作为产物：
  描述：

  2-(dimethoxymethylidene)propanedinitrile 、 叔丁基肼盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-amino-1-tert-butyl-3-methoxy-1H-pyrazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODULATION OF PROTEIN TRAFFICKING
  [FR] RÉGULATION DU TRAFIC DE PROTÉINES

  摘要：

  公开号：

  WO2009062118A3

文献信息

• MODULATION OF PROTEIN TRAFFICKING
  申请人：Bulawa Christine Ellen

  公开号：US20100331297A1

  公开（公告）日：2010-12-30

  Compounds and compositions are provided for treatment or amelioration of one or more disorders characterized by defects in protein trafficking. A method of treating a disorder characterized by impaired protein trafficking includes administering to a subject or contacting a cell with a compound of Formula I: [formula here] or pharmaceutically acceptable salts or derivatives thereof.

  本发明提供用于治疗或改善由蛋白质运输缺陷所特征的一个或多个疾病的化合物和组合物。一种治疗由蛋白质运输受损所特征的疾病的方法包括向受试者施用或与细胞接触化合物I的药物或其药学上可接受的盐或衍生物。[公式在此]