(3R)-3-{2-[(2R,3E)-5-(benzyloxy)pent-3-en-2-yl]-4-(methoxymethoxy)-5-methylphenoxy}-4-methylpentane-1,4-diol | 1528746-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R)-3-{2-[(2R,3E)-5-(benzyloxy)pent-3-en-2-yl]-4-(methoxymethoxy)-5-methylphenoxy}-4-methylpentane-1,4-diol
• CAS: 1528746-73-7
• 化学式: C₂₇H₃₈O₆
• 分子量: 458.595
• InChiKey: ZFLLTQMQDRIUFX-NHOBPRHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-{2-[(2R,3E)-5-(benzyloxy)pent-3-en-2-yl]-4-(methoxymethoxy)-5-methylphenoxy}-4-methylpentane-1,4-diol 在 三丁基膦 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (3R)-3-{2-[(2R,3E)-5-(benzyloxy)pent-3-en-2-yl]-4-(methoxymethoxy)-5-methylphenoxy}-2-methylpent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Concise total syntheses of heliannuols B and D

  摘要：

  Concise and efficient enantioselective total syntheses of heliannuols B and D have been accomplished using chirality transfer through a Lewis acid-promoted Claisen rearrangement for the construction of the C7 tertiary stereogenic center and a relay ring-closing metathesis for assembling the dihydrobenzo[b]oxepine backbone of the natural products as the key steps. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.070
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3E)-2-[5-(benzyloxy)pent-3-en-2-yl]-4-(methoxymethoxy)-5-methylphenol 在 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3R)-3-{2-[(2R,3E)-5-(benzyloxy)pent-3-en-2-yl]-4-(methoxymethoxy)-5-methylphenoxy}-4-methylpentane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Concise total syntheses of heliannuols B and D

  摘要：

  Concise and efficient enantioselective total syntheses of heliannuols B and D have been accomplished using chirality transfer through a Lewis acid-promoted Claisen rearrangement for the construction of the C7 tertiary stereogenic center and a relay ring-closing metathesis for assembling the dihydrobenzo[b]oxepine backbone of the natural products as the key steps. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.070