5-Azido-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-5-deoxy-D-glucose | 127656-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Azido-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-5-deoxy-D-glucose
• 英文别名: 5-azido-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucose；(2R,3S,4R,5R)-5-azido-2,3,4,6-tetrakis(phenylmethoxy)hexanal
• CAS: 127656-45-5
• 化学式: C₃₄H₃₅N₃O₅
• 分子量: 565.669
• InChiKey: XLLQXMNYLCVBFT-KMKAFXEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Azido-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-5-deoxy-D-glucose 在 盐酸 、 甲醇 、 palladium on activated charcoal 、 水 、 氢气 、 碘 、 氯甲酸乙酯 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 sodium sulfate 、 三乙胺 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (2S,3S,4S,5R,6R)-1-(5-(((3S,5S,7S)-adamantan-1-yl)methoxy)pentyl)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)piperidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于串联 Staudinger/Aza-Wittig/Ugi 三组分反应的 Aza-C-糖苷库的开发

  摘要：

  我们报告串联 Staudinger/aza-Wittig/Ugi 三组分反应介导的 aza-C-糖苷 64 成员化合物库的合成。该文库由四个吡咯烷和三个哌啶支架组成，在其上接枝了许多官能团以形成七个子文库。通过将两种戊糖和一种己糖转化为相应的 4-叠氮戊醛和 5-叠氮己醛衍生物作为 Staudinger/aza-Wittig 过程的前体，可以实现文库的变化。通过在完全保护的 Ugi-3CR 中间体上使用不同的异氰化物以及保护和官能团操作，可以实现进一步的变化。化合物库的初步生物学评估揭示了几种低微摩尔人酸性葡糖神经酰胺酶抑制剂

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200923
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3,6-di-O-benzyl-5-azido-5-deoxy-α-D-glucofuranose 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 113.0h， 生成 5-Azido-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-5-deoxy-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  Bird, P.; Dolphin, D. H.; Withers, S. G., Canadian Journal of Chemistry, 1990, vol. 68, p. 317 - 322

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nitrogen Inversion as a Diastereomeric Relay in Azasugar Synthesis: The First Synthesis of Adenophorine
  作者：Michael A. T. Maughan、Ieuan G. Davies、Timothy D. W. Claridge、Steve Courtney、Phil Hay、Benjamin G. Davis

  DOI：10.1002/anie.200351002

  日期：2003.8.18
• BIRD, P.;DOLPHIN, D. H.;WITHERS, S. G., CAN. J. CHEM., 68,(1990) N, C. 317-322
  作者：BIRD, P.、DOLPHIN, D. H.、WITHERS, S. G.

  DOI：——

  日期：——
• The Development of an Aza-C-Glycoside Library Based on a Tandem Staudinger/Aza-Wittig/Ugi Three-Component Reaction
  作者：Tom Wennekes、Kimberly M. Bonger、Katrin Vogel、Richard J. B. H. N. van den Berg、Anneke Strijland、Wilma E. Donker-Koopman、Johannes M. F. G. Aerts、Gijsbert A. van der Marel、Herman S. Overkleeft

  DOI：10.1002/ejoc.201200923

  日期：2012.11

  We report the tandem Staudinger/aza-Wittig/Ugi three-component reaction mediated synthesis of a 64-member compound library of aza-C-glycosides. The library is composed of four pyrrolidine and three piperidine scaffolds, onto which a number of functional groups is grafted to form seven sublibraries. Variation in the library is achieved by transformation of two pentoses and a hexose into the corresponding

  我们报告串联 Staudinger/aza-Wittig/Ugi 三组分反应介导的 aza-C-糖苷 64 成员化合物库的合成。该文库由四个吡咯烷和三个哌啶支架组成，在其上接枝了许多官能团以形成七个子文库。通过将两种戊糖和一种己糖转化为相应的 4-叠氮戊醛和 5-叠氮己醛衍生物作为 Staudinger/aza-Wittig 过程的前体，可以实现文库的变化。通过在完全保护的 Ugi-3CR 中间体上使用不同的异氰化物以及保护和官能团操作，可以实现进一步的变化。化合物库的初步生物学评估揭示了几种低微摩尔人酸性葡糖神经酰胺酶抑制剂
• Bird, P.; Dolphin, D. H.; Withers, S. G., Canadian Journal of Chemistry, 1990, vol. 68, p. 317 - 322
  作者：Bird, P.、Dolphin, D. H.、Withers, S. G.

  DOI：——

  日期：——