[(3aS,3bR,10bR,11S,12S,12aR)-6,12-dihydroxy-2,2-dimethyl-5-oxo-3a,3b,4,5,10b,11,12,12a-octahydrobis[1,3]dioxolo[4,5-c:4',5'-j]phenanthridin-11-yl]methyl benzoate | 1403935-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: [(3aS,3bR,10bR,11S,12S,12aR)-6,12-dihydroxy-2,2-dimethyl-5-oxo-3a,3b,4,5,10b,11,12,12a-octahydrobis[1,3]dioxolo[4,5-c:4',5'-j]phenanthridin-11-yl]methyl benzoate
• 英文别名: [(1R,13R,14S,18R,19S,20S)-9,19-dihydroxy-16,16-dimethyl-11-oxo-5,7,15,17-tetraoxa-12-azapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.014,18]icosa-2,4(8),9-trien-20-yl]methyl benzoate
• CAS: 1403935-00-1
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₉
• 分子量: 483.475
• InChiKey: QGTFGEJRPPPEER-XQDBPWQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aS,3bR,10bR,11S,12S,12aR)-6,12-dihydroxy-2,2-dimethyl-5-oxo-3a,3b,4,5,10b,11,12,12a-octahydrobis[1,3]dioxolo[4,5-c:4',5'-j]phenanthridin-11-yl]methyl benzoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到[(1S,2S,3R,4S,4aR,11bR)-2,3,4,7-tetrahydroxy-6-oxo-1,2,3,4,4a,5,6,11b-octahydro[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-1-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Unnatural C-1 homologues of pancratistatin — Synthesis and promising biological activities

  摘要：

  采用苯并芘-苯并三酮氧化再循环策略合成了多个Pancratistatin和7-去氧Pancratistatin的C-1同系物。关键步骤包括溴苯的酶促二羟基化、芳基铝烷对环氧氮杂环的加成、固相硅胶上的分子内氮杂环开环和上述再循环策略。所有新化合物的实验和光谱数据均已报道。在一系列人类癌细胞系中评估了所有合成的Pancratistatin和7-去氧Pancratistatin的C-1同系物的抗增殖活性。如预期的那样，7-羟基化合物被发现更加有效，而C-1苄氧甲基类似物的活性超过了作为阳性对照的Narciclasine。

  DOI：

  10.1139/v2012-073
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,3bR,10bR,11S,12S,12aS)-12-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-11-(hydroxymethyl)-6-methoxy-2,2-dimethyl-4-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-3,3b,4,5,10b,11,12,12aoctahydrobis[1,3]dioxolo[4,5-c:4',5'-j]phenanthridin-5-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丙基高钌酸铵 、 萘 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 [(3aS,3bR,10bR,11S,12S,12aR)-6,12-dihydroxy-2,2-dimethyl-5-oxo-3a,3b,4,5,10b,11,12,12a-octahydrobis[1,3]dioxolo[4,5-c:4',5'-j]phenanthridin-11-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Unnatural C-1 homologues of pancratistatin — Synthesis and promising biological activities

  摘要：

  采用苯并芘-苯并三酮氧化再循环策略合成了多个Pancratistatin和7-去氧Pancratistatin的C-1同系物。关键步骤包括溴苯的酶促二羟基化、芳基铝烷对环氧氮杂环的加成、固相硅胶上的分子内氮杂环开环和上述再循环策略。所有新化合物的实验和光谱数据均已报道。在一系列人类癌细胞系中评估了所有合成的Pancratistatin和7-去氧Pancratistatin的C-1同系物的抗增殖活性。如预期的那样，7-羟基化合物被发现更加有效，而C-1苄氧甲基类似物的活性超过了作为阳性对照的Narciclasine。

  DOI：

  10.1139/v2012-073