(R)-2-bromo-3-methylcyclohex-2-en-1-ol | 127000-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2-bromo-3-methylcyclohex-2-en-1-ol
• 英文别名: (1R)-2-bromo-3-methylcyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 127000-15-1
• 化学式: C₇H₁₁BrO
• 分子量: 191.068
• InChiKey: XTOCYWGOYVQUIF-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-bromo-3-methylcyclohex-2-en-1-ol 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基取代季碳结构高效合成 Anastrephin

  摘要：

  通过 (R)-3-methylcyclohex-2-en-1-ol (99% ee) 的 OH 导向环氧化 (98% ds)、Horner-Wadsworth-Emmons 烯化制备内酯部分连接的 2-亚环己基乙基吡啶甲酸酯，转化为烯丙基部分，并用 Et2AlCH2CO2 t-Bu 开环。吡啶甲酸酯与 Me2CuMgBr·MgBr2 的烯丙基取代提供了具有 92% ds 的季碳中心。最后，在酸性条件下内酯化产物，seco 酸的叔丁酯，得到 (-)-anastrephin。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561576
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-乙氧基-2-环己烯-1-酮 在 三氟化硼四氢呋喃络合物 、 chiral oxazaborolidine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-2-bromo-3-methylcyclohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性溶剂诱导手性锂酰胺催化烯丙基醇盐向均烯丙基醇盐的1,3-质子转移

  摘要：

  手性锂酰胺对例如内消旋环氧化物的立体选择性重排产生高对映体过量的手性烯丙基醇。这样的产物是有用的合成中间体。已发现（S）-2-（吡咯烷-1-基甲基）吡咯锂Li- 2在四氢呋喃（THF）中使环己烯氧化物1脱质子化，生成（S）-cyclohex-2-en-1-的烯丙基醇锂80％ee中的ol（S）-Li- 3。在改变溶剂从THF中的2,5-二甲基四氢呋喃（2,5- DMTHF）的（1,3-质子传递小号-Li-）3被诱导产生的醇锂（小号）-cyclohex-3-en-1-ol（S）-Li- 4。因此，该反应获得了均丙醇4。先前已经证明这种重排是在保留立体中心和分子内的情况下发生的。我们在此报告了有关该异构化的立体化学的进一步结果。用于此目的的合成氘标记的化合物的，（小号）-2-氘代-3-甲基环己-2-烯-1-醇（小号） - 2 H- 5，已经研制成功。溶剂诱导的（S）-2 H - 5的醇锂在2,5

  DOI：

  10.1039/b111676b

文献信息

• Copper-Catalyzed Enantioselective 1,2-Reduction of Cycloalkenones
  作者：Yongjie Shi、Jingxin Wang、Qin Yin、Xumu Zhang、Pauline Chiu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01744

  日期：2021.8.6

  β-unsaturated ketones to access various enantiomerically enriched cyclic allylic alcohols under mild conditions, catalyzed by in situ generated copper hydride ligated with (R)-DTBM-C3*-TunePhos. α-Brominated cycloalkenones were reduced with excellent enantioselectivities of up to 98% ee, while substrates that were without α-substituents were reduced chemoselectively, with moderate enantioselectivities.

  我们报告了环状 α,β-不饱和酮的不对称 1,2-还原，以在温和条件下获得各种对映体富集的环状烯丙醇，由原位生成的与 ( R )-DTBM-C 3 *-TunePhos连接的氢化铜催化。α-溴化环烯酮被还原，具有高达 98% ee 的出色对映选择性，而不含 α-取代基的底物被化学选择性还原，具有中等对映选择性。
• Studies of vitamin D (calciferol) and its analogs. 36. Hydroxyl-directing effects on [1,7]-sigmatropic hydrogen migrations
  作者：Kuo Ming Wu、William H. Okamura

  DOI：10.1021/jo00300a015

  日期：1990.6
• WU, KUO-MING;OKAMURA, WILLIAM H., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N3, C. 4025-4033
  作者：WU, KUO-MING、OKAMURA, WILLIAM H.

  DOI：——

  日期：——