1-(trimethylsilyl)docosa-1,13-diyn-3-one | 741255-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(trimethylsilyl)docosa-1,13-diyn-3-one
• 英文别名: 1-Trimethylsilyldocosa-1,13-diyn-3-one
• CAS: 741255-17-4
• 化学式: C₂₅H₄₄OSi
• 分子量: 388.709
• InChiKey: LGVQWBHXUCYBLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(trimethylsilyl)docosa-1,13-diyn-3-one 在 chiral ruthenium catalyst 氟化铵 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (R)-docosa-1,13-diyn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性海绵代谢产物R-强糖二醇A和B的不对称合成

  摘要：

  描述了使用最小保护策略不对称合成海洋海绵天然产物R-强二醇A 1和B 2。天然产物的手性是通过Noyori炔酮的不对称还原而引入的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.122
• 作为产物：
  描述：

  11-十二炔-1-醇 在 正丁基锂 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-(trimethylsilyl)docosa-1,13-diyn-3-one
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性海绵代谢产物R-强糖二醇A和B的不对称合成

  摘要：

  描述了使用最小保护策略不对称合成海洋海绵天然产物R-强二醇A 1和B 2。天然产物的手性是通过Noyori炔酮的不对称还原而引入的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.122

文献信息

• Asymmetric synthesis of cytotoxic sponge metabolites R -strongylodiols A and B
  作者：James E.D. Kirkham、Timothy D.L. Courtney、Victor Lee、Jack E. Baldwin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.122

  日期：2004.7

  The asymmetric synthesis of the marine sponge natural products, R-strongylodiols A 1 and B 2 using a minimum protection strategy is described. The chirality of the natural products was introduced via the Noyori asymmetric reduction of ynones.

  描述了使用最小保护策略不对称合成海洋海绵天然产物R-强二醇A 1和B 2。天然产物的手性是通过Noyori炔酮的不对称还原而引入的。
• Asymmetric synthesis of cytotoxic sponge metabolites R-strongylodiols A and B and an analogue
  作者：James E.D. Kirkham、Timothy D.L. Courtney、Victor Lee、Jack E. Baldwin

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.034

  日期：2005.7

  The asymmetric synthesis of the marine sponge natural products R-strongylodiols A R-1 and B R-2, using a minimum protection strategy, is described. Two approaches were examined and the Noyori asymmetric reduction of ynones was found to be successful for installing the chirality of the natural products. Analogue R-32 was also prepared. In addition, asymmetric alkynylation of aldehydes is briefly reviewed

  描述了使用最小保护策略不对称合成海洋海绵天然产物R-强丙二醇A R - 1和B R - 2的方法。研究了两种方法，发现Noyori炔酮的不对称还原成功地确保了天然产物的手性。还制备了类似物R - 32。另外，简要回顾了醛的不对称炔基化。