1,1-bis(ethylsulfanyl)-5-(4-methylphenyl)penta-1,4-dien-3-one | 874149-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1,1-bis(ethylsulfanyl)-5-(4-methylphenyl)penta-1,4-dien-3-one
• CAS: 874149-42-5
• 化学式: C₁₆H₂₀OS₂
• 分子量: 292.466
• InChiKey: WLPRTUYZOKZRKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-bis(ethylsulfanyl)-5-(4-methylphenyl)penta-1,4-dien-3-one 、 苯乙酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 以88%的产率得到4-benzoyl-3-(ethylthio)-5-p-tolylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  基于[5C + 1C]环状结构的高取代度2-环己烯酮和受阻位苯甲酮的直接合成

  摘要：

  已经开发了易于获得的α-链烯基烯酮（S，S）-缩醛1与活性较低的亚甲基化合物芳基甲基酮2的区域特异性[5C + 1C]环。在室温下在DMF中在t -BuOK存在下用2处理1时，以高到极好的非对映选择性和高收率合成了高度取代的2-环己酮3。在此策略的基础上，可通过I 2对2-环己烯酮3进行碘化-芳构化，方便地制备位阻二苯甲酮4在MeONa / MeOH碱性介质中。此外，按照一锅操作的顺序[5 +1]环化-碘化-芳构化步骤，还可以直接从1和2中获得二苯甲酮4。

  DOI：

  10.1021/jo9013386
• 作为产物：
  描述：

  4,4-bis(ethylsulfanyl)but-3-en-2-one 、 对甲基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以88%的产率得到1,1-bis(ethylsulfanyl)-5-(4-methylphenyl)penta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  基于[5C + 1C]环状结构的高取代度2-环己烯酮和受阻位苯甲酮的直接合成

  摘要：

  已经开发了易于获得的α-链烯基烯酮（S，S）-缩醛1与活性较低的亚甲基化合物芳基甲基酮2的区域特异性[5C + 1C]环。在室温下在DMF中在t -BuOK存在下用2处理1时，以高到极好的非对映选择性和高收率合成了高度取代的2-环己酮3。在此策略的基础上，可通过I 2对2-环己烯酮3进行碘化-芳构化，方便地制备位阻二苯甲酮4在MeONa / MeOH碱性介质中。此外，按照一锅操作的顺序[5 +1]环化-碘化-芳构化步骤，还可以直接从1和2中获得二苯甲酮4。

  DOI：

  10.1021/jo9013386

文献信息

• Iron(III) Chloride Promoted Desulfitative C–C Coupling Reaction of α-Oxo Ketene Dithioacetals and Indoles: Highly Selective Synthesis of β,β-Bisindolyl and β-Indolyl α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Haifeng Yu、Tiechun Li、Peiqiu Liao

  DOI：10.1055/s-0032-1317691

  日期：——

  Abstract The iron(III) chloride promoted desulfitative C–C coupling of α-oxo ketene dithioacetals with indoles was developed for the synthesis of indole derivatives. In the presence of iron(III) chloride, α-oxo ketene dithioacetals reacted efficiently and highly selectively with C2-unsubstituted or C2-substituted indoles to afford excellent yields of β,β-bisindolyl or β-indolyl α,β-unsaturated carbonyl

  摘要 氯化铁（III）促进了α-氧代乙烯酮二硫缩醛与吲哚的脱硫CC偶联反应，用于合成吲哚衍生物。在的铁（III），氯化的存在下，α氧代烯酮二硫有效且高度选择性地与C2-未取代或C2取代的吲哚，得到β，β-的优异的产率反应- bisindolyl或β吲哚基α，β -不饱和的羰基化合物， 分别。 氯化铁（III）促进了α-氧代乙烯酮二硫缩醛与吲哚的脱硫CC偶联反应，用于合成吲哚衍生物。在的铁（III），氯化的存在下，α氧代烯酮二硫有效且高度选择性地与C2-未取代或C2取代的吲哚，得到β，β-的优异的产率反应- bisindolyl或β吲哚基α，β -不饱和的羰基化合物， 分别。
• Copper(II)‐catalyzed Domino Reaction of the Acyclic Ketene‐( <i>S</i> , <i>S</i> )‐Acetals with Diazo Compounds: Convenient Synthesis of Poly‐substituted Thiophenes
  作者：Ran Sun、Yang Du、Cui Tian、Lei Li、He Wang、Yu‐Long Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201901089

  日期：2019.12.17

  the acyclic ketene‐(S,S)‐acetals and diazo compounds has been successfully developed. This reaction proceeds through a sequential formation of electrophilic copper carbenoid, sulfur ylide and subsequent C−S bond coupling and cleavage. Notably, the domino reaction features broad the readily available acyclic ketene‐(S,S)‐acetals scope and provides a new strategy for the synthesis of poly‐substituted

  已成功开发了无环烯酮-（S，S）-乙缩醛与重氮化合物之间的铜（II）催化多米诺反应。该反应通过亲电铜类化合物，硫叶立德的顺序形成以及随后的CS键偶联和裂解而进行。值得注意的是，多米诺反应具有广泛的无环烯酮-（S，S）-乙缩醛范围，并为合成多取代噻吩提供了新的策略。
• A Synthetic Strategy for Polyfunctionalized Bicyclo[3.3.1]nonanes Based on a Tandem Three-Component [3 + 2] Cycloaddition of α-Cinnamoyl Ketene-<i>S</i>,<i>S</i>-acetals with Oxalyl Chloride
  作者：Yu-Long Zhao、Li Chen、Shao-Chun Yang、Cui Tian、Qun Liu

  DOI：10.1021/jo900764s

  日期：2009.8.7

  A simple and highly efficient three-component reaction of the readily available alpha-cinnamoyl ketene-S,S-acetals 1 with oxalyl chloride has been developed and the corresponding gamma-alkylidenebutenolides 2 were obtained stereospecifically in excellent yields under very mild conditions. On the basis of this reaction, a series of highly functionalized bicyclo[3.3.1]nonanes 3 were constructed in good to high yields in an atom-economic manner with good diastereoselectivity via a BF(3)center dot OEt(2)-mediated novel tandem double cyclization of gamma-alkylidenebutenolides 2 under very mild conditions.