(1R,2S,3S,6R,7S,10S,11R)-2,10,11-trihydroxy-6-(methoxymethyl)-1-methyl-4-oxatricyclo[8.3.1.03,7]tetradecan-5-one | 178266-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,3S,6R,7S,10S,11R)-2,10,11-trihydroxy-6-(methoxymethyl)-1-methyl-4-oxatricyclo[8.3.1.03,7]tetradecan-5-one
• CAS: 178266-22-3
• 化学式: C₁₆H₂₆O₆
• 分子量: 314.379
• InChiKey: DESQAOAGQVUWCI-FIMBYEJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.23
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  96.22
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3S,6R,7S,10S,11R)-2,10,11-trihydroxy-6-(methoxymethyl)-1-methyl-4-oxatricyclo[8.3.1.03,7]tetradecan-5-one 在 2SPh2 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (1R,2S,3S,7S,9E,11R)-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-hydroxy-1-methyl-6-methylidene-4-oxatricyclo[8.3.1.03,7]tetradec-9-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  结构异常倍半萜内酯立体控制构建的统一策略。Vulgarolide 和 Deoxocrispolide 的不对称合成

  摘要：

  双环酮 (+)-17b 从其外表面与乙烯基溴化镁反应，从而能够利用阴离子氧基-Cope 重排和由此形成的烯醇化物与碘乙酸乙酯的直接烷基化，以有效、立体控制的方式提供 24。三环内酯 26b 很容易从 24 中产生，被证明是两种合成目标的常见前体。通过将 26b 中的 SEM 基团转化为甲磺酸盐以在双键氧化裂解之前转化为环氧酸 39 来构建 vulgarolide (9)。这种转化导致直接转化为 9 及其差向异构体 42。

  DOI：

  10.1021/ja960334h
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3R,7S)-2-hydroxy-1-methyl-6-methylidene-4-oxatricyclo[8.3.1.03,7]tetradec-10-en-5-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三乙胺 、 sodium sulfite 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (1R,2S,3S,6R,7S,10S,11R)-2,10,11-trihydroxy-6-(methoxymethyl)-1-methyl-4-oxatricyclo[8.3.1.03,7]tetradecan-5-one
  参考文献：
  名称：

  结构异常倍半萜内酯立体控制构建的统一策略。Vulgarolide 和 Deoxocrispolide 的不对称合成

  摘要：

  双环酮 (+)-17b 从其外表面与乙烯基溴化镁反应，从而能够利用阴离子氧基-Cope 重排和由此形成的烯醇化物与碘乙酸乙酯的直接烷基化，以有效、立体控制的方式提供 24。三环内酯 26b 很容易从 24 中产生，被证明是两种合成目标的常见前体。通过将 26b 中的 SEM 基团转化为甲磺酸盐以在双键氧化裂解之前转化为环氧酸 39 来构建 vulgarolide (9)。这种转化导致直接转化为 9 及其差向异构体 42。

  DOI：

  10.1021/ja960334h