sandaracopimaric acid methyl ester | 1686-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: sandaracopimaric acid methyl ester
• 英文别名: pimara-8(14),15-dien-18-oic acid methyl ester；Methyl pimarate；methyl piramate；Methyl pimara-8(9),15-dienoat；Pimarinsaeure-methylester；Pimarsaeure-methylester；Methyl-pimarat
• CAS: 1686-54-0；3730-56-1；19882-08-7；30211-90-6；30265-61-3；56051-68-4；59331-35-0
• 化学式: C₂₁H₃₂O₂
• 分子量: 316.484
• InChiKey: BGCXKCIPDDNDEV-OYOWGXFISA-N

物化性质

• 熔点：
  61.5-62 °C
• 沸点：
  380.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sandaracopimaric acid methyl ester 在 溴 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以18%的产率得到(4R,9S,11bS)-8-Bromomethyl-9-hydroxy-4,9,11b-trimethyl-2,3,4,4a,5,6,8,9,10,11b-decahydro-1H-cyclohepta[a]naphthalene-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从匹马酸甲酯仿生途径至频闪烷骨架

  摘要：

  据报道，从棕榈酸甲酯中，双萜系列中的marmarane-strobane重排。这种相互转化提供了对仿生的硫烷衍生物的仿生途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99508-x

文献信息

• Biomimetic route to the strobane skeleton from methyl pimarate
  作者：N. Sam、M. Taran、M. Petraud、B. Barbe、B. Delmond

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99508-x

  日期：1989.1

  From methyl pimarate a pimarane-strobane rearrangement in diterpene series is reported. This interconversion provides a biomimetic access to strobane derivatives.

  据报道，从棕榈酸甲酯中，双萜系列中的marmarane-strobane重排。这种相互转化提供了对仿生的硫烷衍生物的仿生途径。