sandaracopimarinal | 3855-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: sandaracopimarinal
• 英文别名: sandaracopimaral；isopimarinal；2r,8c,4bc-Trimethyl-2t-vinyl-8t-formyl-(4atH,8atH)-2,3,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10-dodecahydro-phenanthren, Sandarocopimaral；Sandarakopimaraldehyd；(1R,4aR,4bS,7R,10aR)-7-ethenyl-1,4a,7-trimethyl-3,4,4b,5,6,9,10,10a-octahydro-2H-phenanthrene-1-carbaldehyde
• CAS: 3855-14-9
• 化学式: C₂₀H₃₀O
• 分子量: 286.458
• InChiKey: JKBKXKTXDKYEOR-VYJAJWGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl sandaracopimarate 在 chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 生成 sandaracopimarinal
  参考文献：
  名称：

  Experiments Directed toward the Total Synthesis of Terpenes. IV. The Synthesis of (±)-Sandaracopimaradiene and (±)-Pimaradiene^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01036a002

文献信息

• Zur konstitution der sandarakopimarsa¨ure—III
  作者：J. Kuthan、F. Petru˚、V. Gali´k

  DOI：10.1016/0040-4020(67)80056-5

  日期：1967.5

  The formation of isomeric, optically active naphthalene hydrocarbons IIIa and IIIb, with opposite specific rotations, by partial dehydrogenation (with Pd) of sandaracopimaric (I) and of pimaric (II) acids respectively, has been confirmed. The acid I, on treatment with LAH affords the sandaracopimarinol (V), which was oxidized with CrO3 to the corresponding aldehyde VI. The product obtained on condensation

  已经证实，通过分别对sandaracopimaric（I）和pimaric（II）酸进行部分脱氢（用Pd），形成了具有相反比旋光度的异构的旋光性萘烃IIIa和IIIb。用LAH处理后的酸I生成了三氢花生四烯酸（V），将其用CrO 3氧化为相应的醛VI。将VI与乙烷-二硫醇在脱硫的阮内镍上脱硫后缩合获得的产物提供了重烃，C 20 H 32（IX）。V与LAH的甲苯磺酸酯可再生醇V，以及少量的重碳氢化合物C 20 H 34，未进行详细研究。
• Labdane acids and other components of the needles ofPinus pumila
  作者：V. A. Raldugin、L. I. Demenkova、V. A. Pentegova

  DOI：10.1007/bf00714911

  日期：——
• Experiments Directed toward the Total Synthesis of Terpenes. IV. The Synthesis of (±)-Sandaracopimaradiene and (±)-Pimaradiene^1,2
  作者：Robert E. Ireland、Peter W. Schiess

  DOI：10.1021/jo01036a002

  日期：1963.1