sandaracopimara-8(14),15-dien-18-ol | 24563-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: sandaracopimara-8(14),15-dien-18-ol
• 英文别名: pimara-8(14),15-dien-18-ol；sandaracopimaradien-18-ol；sandaracopimarinol；sandaracopimarol；(-)-isopimarol；isopimarinol；[(1R,4aR,4bS,7R,10aR)-7-ethenyl-1,4a,7-trimethyl-3,4,4b,5,6,9,10,10a-octahydro-2H-phenanthren-1-yl]methanol
• CAS: 24563-84-6
• 化学式: C₂₀H₃₂O
• 分子量: 288.473
• InChiKey: JEOZUAHPKAVXSF-VYJAJWGXSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-86 °C
• 沸点：
  378.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2240;2251

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sandaracopimara-8(14),15-dien-18-ol 在 sodium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 13-epi-pimaran-14β,16,18-triol, triacetate
  参考文献：
  名称：

  Selective and stereocontrolled hydroboration of 13-epi-pimaradiene diterpenoids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80046-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl sandaracopimarate 生成 sandaracopimara-8(14),15-dien-18-ol
  参考文献：
  名称：

  Norditerpene alcohols in the bark of Thuja plicata Donn

  摘要：

  西红杉树皮中的中性提取物含有三种醇类成分。其中一种是已知的二萜醇异皮马林醇，另外两种是新的 Δ8(14),15-4α- 和 Δ8(14),15-4β- 羟基-18-诺异皮马二烯。这两种醇的合成方法已经描述。在自然界中发现的4α化合物比4β异构体含量更多，而且相对于4β异构体，4α化合物的合成更容易，表明它更倾向于形成。

  DOI：

  10.1139/v69-726

文献信息

• Partial synthesis of 9,10-syn-diterpenes via tosylhydrazone reduction: (-)-(9.beta.)-pimara-7,15-diene and (-)-(9.beta.)-isopimaradiene
  作者：Min Chu、Robert M. Coates

  DOI：10.1021/jo00043a013

  日期：1992.8

  (9-beta)-Pimara-7,15-diene (3), a proposed intermediate in the biosynthesis of the momilactone phytoalexins (1 and 2) from rice, and its C-13 epimer, (9-beta)-isopimara-7,15-diene (4), were synthesized from methyl pimara- and isopimara-8,15-dien-18-oates (8b and 8a, respectively). Allylic oxidation of 8a and 8b as well as the derived diterpene hydrocarbons 15a and 15b with chromium trioxide-dipyridine complex afforded 8,15-dien-7-ones 9a, 9b, 16a, and 16b (35-54%). Lithium-ammonia reduction of 9a, 16a, and 16b gave predominantly trans,anti,trans-isopimara- and -pimara-15-en-7-ones 10, 17a, and 17b. In contrast, catecholborane reduction of the tosylhydrazones of 9a and 9b provided methyl (9-beta)-isopimara- and (9-beta)-pimara-7,15-dien-20-oates (23a and 23b) having the 9,10-syn stereochemistry. The parent diterpenes, 3 and 4, were obtained by carboxyl-to-methyl conversions. In a collaborative investigation 3 was tentatively identified as one of five diterpene hydrocarbons produced upon incubation of (E,E,E)-geranylgeranyl pyrophosphate with a crude enzyme extract from UV-treated rice plants.

  (9-β)-坝沙烯-7,15-二烯(3)及其C-13表式异构体(4)是从水稻中产生的植保素类木菠萝烯(1和2)生物合成中的一个中间体。3和4从甲基巴沙和异巴沙-8,15-二烯-18酸(8b和8a)中合成。铬酸-二吡啶配合物对8a和8b以及它们的二烯烃15a和15b进行邻位氧化得到8,15-二烯-7-酮类化合物-9a、9b、16a和16b(35-54%产率)。用液氨-锂对9a、16a和16b进行还原,主要产率获得trans,anti,trans-异巴沙和巴沙-15-烯-7-酮(10,17a和17b)。相比之下,使用邻苯二酚硼烷还原9a和9b的犀角腙,得到具有9,10-顺式立体结构的甲基(9-β)-异巴沙-7,15-二烯-20酸和甲基(9-β)-巴沙-7,15-二烯-20酸(23a和23b)。通过羧酸基团转化为甲基基团得到这两种二烯烃的亲本化合物。合作研究发现,3是用紫外处理过的水稻粗酶提取液培养(E,E,E)-瑞香龙脑二磷酸酯后产生的五种二烯烃中的一种。
• Zur konstitution der sandarakopimarsa¨ure—III
  作者：J. Kuthan、F. Petru˚、V. Gali´k

  DOI：10.1016/0040-4020(67)80056-5

  日期：1967.5

  The formation of isomeric, optically active naphthalene hydrocarbons IIIa and IIIb, with opposite specific rotations, by partial dehydrogenation (with Pd) of sandaracopimaric (I) and of pimaric (II) acids respectively, has been confirmed. The acid I, on treatment with LAH affords the sandaracopimarinol (V), which was oxidized with CrO3 to the corresponding aldehyde VI. The product obtained on condensation

  已经证实，通过分别对sandaracopimaric（I）和pimaric（II）酸进行部分脱氢（用Pd），形成了具有相反比旋光度的异构的旋光性萘烃IIIa和IIIb。用LAH处理后的酸I生成了三氢花生四烯酸（V），将其用CrO 3氧化为相应的醛VI。将VI与乙烷-二硫醇在脱硫的阮内镍上脱硫后缩合获得的产物提供了重烃，C 20 H 32（IX）。V与LAH的甲苯磺酸酯可再生醇V，以及少量的重碳氢化合物C 20 H 34，未进行详细研究。
• Probing Labdane-Related Diterpenoid Biosynthesis in the Fungal Genus <i>Aspergillus</i>
  作者：Meimei Xu、Matthew L. Hillwig、Mollie S. Tiernan、Reuben J. Peters

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00764

  日期：2017.2.24

  biosynthesis. Notably, fungi contain a number of cyclases characteristic of labdane-related diterpenoid metabolism, which have not been much explored. These also are often found near cytochrome P450 (CYP) mono-oxygenases that presumably further decorate the ensuing diterpene, suggesting that these fungi might produce more elaborate diterpenoids. To probe the functional diversity of such biosynthetic capacity

  尽管萜类化合物的产生通常与植物有关，但各种真菌都含有操纵子，这些操纵子预计会导致这种生物合成。值得注意的是，真菌含有许多与拉丹烷有关的二萜类代谢特征的环化酶，目前尚未对此进行过多研究。这些也经常在细胞色素P450（CYP）单加氧酶附近发现，推测可能进一步修饰了随后的二萜，表明这些真菌可能会产生更复杂的二萜。为了探测这种生物合成能力的功能多样性，对真菌曲霉属的系统发育多样性环化酶和相关CYP进行了研究。进行了这项研究，揭示了它们产生异戊二烯衍生的二萜的能力。有趣的是，在植物相关真菌中大量发现了与拉丹烷相关的二萜类生物合成基因，这暗示这些天然产物可能在这种相互作用中起作用。因此，在此假设异匹马烷的生产可以帮助曲霉属真菌的植物腐生生活方式。
• Labdane acids and other components of the needles ofPinus pumila
  作者：V. A. Raldugin、L. I. Demenkova、V. A. Pentegova

  DOI：10.1007/bf00714911

  日期：——
• Experiments Directed toward the Total Synthesis of Terpenes. IV. The Synthesis of (±)-Sandaracopimaradiene and (±)-Pimaradiene^1,2
  作者：Robert E. Ireland、Peter W. Schiess

  DOI：10.1021/jo01036a002

  日期：1963.1