3,1'-anhydro-3-C-(1'-chloro-1'-hydroxymethyl)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose | 136463-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,1'-anhydro-3-C-(1'-chloro-1'-hydroxymethyl)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose
• CAS: 136463-86-0
• 化学式: C₁₃H₁₉ClO₆
• 分子量: 306.743
• InChiKey: KZSIOUMSIYGPSU-BGZHYGNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,1'-anhydro-3-C-(1'-chloro-1'-hydroxymethyl)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 在 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 1,2,5,6-di-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  一种用于合成支链功能化糖的新型试剂。二氯甲基锂

  摘要：

  使用二氯甲基锂通过相同的中间体螺环氯环氧化物衍生物以良好的收率制备了一些新型支链官能化糖，它们具有重要的功能，例如季碳上的羟基、氢、氯或叠氮基。

  DOI：

  10.1246/cl.1991.1469
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-(dichloromethyl)-α-D-allofuranose 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到3,1'-anhydro-3-C-(1'-chloro-1'-hydroxymethyl)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  用于合成支链功能化糖的有用中间体 3-C-二氯甲基呋喃糖衍生物

  摘要：

  通过相同的中间体 3-C-,3-O-氯亚甲基-或在季碳上具有重要的功能，如羟基、氢、氯或叠氮基，以良好的收率立体选择性地制备了一些新型支链功能化糖。 3-C-二氯甲基-1,2 : 5,6-二-O-异亚丙基-α-D-呋喃糖衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.225

文献信息

• Improved synthetic method for preparing spiro α-chloroepoxides
  作者：Ken-ichi Sato、Takao Sekiguchi、Tetsuya Hozumi、Toshiya Yamazaki、Shoji Akai

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00302-7

  日期：2002.4

  A new synthetic method via α-chloroolefine derivatives for preparing epimers of spiro α-chloroepoxides (2-chloro-oxyrane derivatives), which are useful key intermediates for the synthesis of branched-chain functionalized compounds, is developed as an alternative to previous methods requiring dichloromethyllithium.

  作为替代以前需要的方法的替代方法，开发了一种新的合成方法，该方法通过α-氯烯烃衍生物来制备螺α-氯环氧化合物（2-氯-氧杂环戊烷衍生物）的差向异构体，该化合物是合成支链官能化化合物的有用关键中间体。二氯甲基锂。