3,4-di-O-benzyl-L-rhamnopyranose | 78161-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-di-O-benzyl-L-rhamnopyranose
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S,6S)-6-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxane-2,3-diol
• CAS: 78161-49-6；79080-88-9；130572-07-5；143771-57-7
• 化学式: C₂₀H₂₄O₅
• 分子量: 344.408
• InChiKey: ZXRRDKJUFDKWBN-IQOMPXODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di-O-benzyl-L-rhamnopyranose 、 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 在 二正丁基氧化锡 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 以58%的产率得到Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-((2R,3R,4S,5S,6S)-4,5-bis-benzyloxy-3-hydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  everninomicin 13,384-1-的总合成-第4部分：方法论探索；1,1'-二糖的立体控制合成，碳水化合物中1,2-硒的迁移以及2-脱氧糖苷和原酸酯的溶液和固相合成。

  摘要：

  报道了立体控制1,1'-二糖，2-脱氧糖苷和原酸酯的构建方法。具体而言，锡-乙缩醛部分用于固定碳水化合物受体的异头立体化学，导致1,1'-二糖的高效和立体选择性合成，而碳水化合物中新发现的1,2-苯基硒代迁移反应使2的条目打开-脱氧糖苷和原酸酯。因此，2-羟基苯基硒代糖苷与DAST的反应产生了2-苯基硒代糖基氟化物，其与碳水化合物受体反应以选择性地立体生成2-苯基硒代糖苷。后面的化合物可以通过相应的乙烯酮缩醛还原性地选择为2-脱氧糖苷或氧化转化为原酸酯。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000901)6:17<3166::aid-chem3166>3.0.co;2-z
• 作为产物：
  描述：

  1,5-Anhydro-3-O-benzyl-2,6-didesoxy-L-arabino-hex-1-enitol 在 四氧化锇 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 3,4-di-O-benzyl-L-rhamnopyranose
  参考文献：
  名称：

  一种使用 Burgess 试剂立体选择性合成 α- 和 β- 糖胺的新方法

  摘要：

  尽管从生物学和医学的角度来看，糖基胺构成了一组重要的碳水化合物，但它们的合成方法通常缺乏底物的通用性和/或导致可变的立体选择性，尤其是在复杂的环境中。在这篇通讯中，我们报告了一种使用 Burgess 试剂合成 α- 和 β- 糖基胺的操作简单的方法，该方法以最少的合成步骤克服了许多这些限制。

  DOI：

  10.1021/ja049293c