ethyl 4-(1-adamantyl)but-2(E)-enoate | 107202-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 4-(1-adamantyl)but-2(E)-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-4-((3r,5r,7r)-adamantan-1-yl)but-2-enoate；ethyl (E)-4-(1-adamantyl)but-2-enoate
• CAS: 107202-67-5
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂
• 分子量: 248.365
• InChiKey: DTKKWQIECCJTHW-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(1-adamantyl)but-2(E)-enoate 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 叠氮基三甲基硅烷 、 二异丁基氢化铝 、 2-乙酰氧基异丁酰氯 作用下， 以 四氯化碳 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (2R,3S)-4-(adamantan-1-yl)-3-azido-1-(isobutylamino)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  探索亲脂金刚烷基作为 HIV-1 蛋白酶抑制剂的 P1 配体：设计、合成、蛋白质 X 射线结构研究和生物学评价

  摘要：

  已经设计、合成和评估了一系列具有亲脂性金刚烷基 P1 配体的强效 HIV-1 蛋白酶抑制剂。我们利用 Sharpless 不对称环氧化作为关键步骤开发了金刚烷衍生的羟乙胺等排体的对映体选择性合成。检测了结合 P1-金刚烷基甲基和 P2 配体的各种抑制剂，例如 3-( R )-THF、3-( S )-THF、双-THF 和 THF-THP。S1' 口袋也用苯基和苯甲基配体进行了探测。具有异丁基 P1' 配体和双 THF P2 配体的抑制剂15d被证明是该系列中最有效的。与抑制剂2相比，抑制剂15d的 cLogP 值有所提高与苯甲基 P1-配体。15d、15h和15i与 HIV-1 蛋白酶复合物的 X 射线结构研究揭示了抑制剂-蛋白质相互作用的分子洞察力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00639
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷乙醇 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 ethyl 4-(1-adamantyl)but-2(E)-enoate
  参考文献：
  名称：

  探索亲脂金刚烷基作为 HIV-1 蛋白酶抑制剂的 P1 配体：设计、合成、蛋白质 X 射线结构研究和生物学评价

  摘要：

  已经设计、合成和评估了一系列具有亲脂性金刚烷基 P1 配体的强效 HIV-1 蛋白酶抑制剂。我们利用 Sharpless 不对称环氧化作为关键步骤开发了金刚烷衍生的羟乙胺等排体的对映体选择性合成。检测了结合 P1-金刚烷基甲基和 P2 配体的各种抑制剂，例如 3-( R )-THF、3-( S )-THF、双-THF 和 THF-THP。S1' 口袋也用苯基和苯甲基配体进行了探测。具有异丁基 P1' 配体和双 THF P2 配体的抑制剂15d被证明是该系列中最有效的。与抑制剂2相比，抑制剂15d的 cLogP 值有所提高与苯甲基 P1-配体。15d、15h和15i与 HIV-1 蛋白酶复合物的 X 射线结构研究揭示了抑制剂-蛋白质相互作用的分子洞察力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00639

文献信息

• A synthesis of protected aminoalkyl epoxides from .alpha.-amino acids
  作者：Jay R. Luly、Joseph F. Dellaria、Jacob J. Plattner、Jeffrey L. Soderquist、Nwe Yi

  DOI：10.1021/jo00384a020

  日期：1987.4