1-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-β-L-fucopyranose | 146815-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-β-L-fucopyranose
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl] acetate
• CAS: 146815-26-1
• 化学式: C₂₉H₃₂O₆
• 分子量: 476.569
• InChiKey: OOQYKGWPDLNECP-BHNZBQBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-β-L-fucopyranose 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 一水合肼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2'-Deoxy-2'- alkoxylaminouridines：通过2,2'- O-脱水尿苷的分子内亲核开环制备的新型2'-取代的尿苷

  摘要：

  天然和非天然修饰的核苷和核苷酸在生物学，医学和生物医学研究工具中都起着重要作用。本文报道的是开发用于在尿苷核苷的2'-位立体和区域特异性引入结构修饰的合成方法的应用。一类新的修饰核苷，即2'-烷氧基氨基-2'-脱氧尿苷，是通过将3'-拴链的烷氧基氨基甲酸酯亲核体分子内亲核加成到2'-位置，并同时打开2,2'-脱水尿苷来制备的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00870-8
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 甲基2,3,4,-三-O-苄基-beta-L-吡喃岩藻糖苷 在 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 反应 24.0h， 生成 1-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-L-fucopyranose 、 1-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-β-L-fucopyranose
  参考文献：
  名称：

  糖构型在6-脱氧己糖甲基糖苷乙酰水解中的作用

  摘要：

  在两个温和的条件下（5当量10：10：1 v / v Ac（2）O-AcOH; 10：10：1 v / v / v中的10个当量ZnCl（2）在两个温和的条件下乙酰化几个过苄基的6-脱氧己糖甲基糖苷研究了在70摄氏度下的Ac（2）O-AcOH-TFA）。我们专注于糖构型对环外或环内氧位点激活机制之间竞争的影响。使用TFA方案促进外泌激活机制的乙酰分解没有发现任何作用，该机制可提供1-O-Ac-吡喃糖苷，而与糖的构型无关。相反，它在确定ZnCl（2）促进的乙解中的内-外-产品分布上具有主要作用。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.08.037

文献信息

• Selective removal of anomeric O-acetate groups in carbohydrates using HClO4–SiO2
  作者：Pallavi Tiwari、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.050

  日期：2006.5

  A convenient methodology has been developed for the selective removal of the anomeric acyl group of carbohydrate derivatives using HClO4–SiO2 under acidic reaction conditions. Anomeric benzoyl groups can also be removed selectively following similar reaction conditions. The yields were excellent in all cases.

  已经开发了一种方便的方法，用于在酸性反应条件下使用HClO 4 -SiO 2选择性除去碳水化合物衍生物的异头酰基。在类似的反应条件下，也可以选择性地除去端基的苯甲酰基。在所有情况下，收率都非常好。
• Sweet (hetero)aromatics: glycosylated templates for the construction of saccharide mimetics
  作者：Christine Wiebe、Claudine Schlemmer、Stefan Weck、Till Opatz

  DOI：10.1039/c1cc13078a

  日期：——

  Mono- and diglycosylated aromatics and heteroaromatics may serve as building blocks for the construction of metabolically stable mimetics of oligosaccharides. Methods for their preparation from monosaccharidic precursors by direct C-glycosylation, dipolar cycloaddition or Larock cyclization are described.

  单糖基和二糖基修饰的芳香化合物和杂芳香化合物可作为构建代谢稳定的低聚糖模拟物的砌块。本文描述了通过直接C-糖基化、偶极环加成或Larock环化反应从单糖前体合成这些化合物的方法。
• An Efficient Method for Catalytic Stereoselective Synthesis of<i>α</i>-L-Fucopyranosides
  作者：Teruaki Mukaiyama、Kazuya Takeuchi、Satoshi Higuchi、Hiromi Uchiro

  DOI：10.1246/cl.1996.1123

  日期：1996.12

  A new efficient method for the catalytic stereoselective synthesis of various α-L-fucosides by using an easily available and stable glycosyl donor, 2,3,4-tri-O-benzyl-L-fucopyranosyl methoxyacetate, is established. Also, trimethylsilyl trifluoroacetate and lithium perchlorate are found to be effective additives in the synthesis of Fucα1-3GlcNAc and Fucα1-4GlcNAc linkages.

  建立了一种使用容易获得且稳定的糖基供体 2,3,4-三-O-苄基-L-吡喃岩藻糖基甲氧基乙酸酯催化立体选择性合成各种 α-L-岩藻糖苷的新方法。此外，三甲基甲硅烷基三氟乙酸酯和高氯酸锂被发现是合成 Fucα1-3GlcNAc 和 Fucα1-4GlcNAc 键的有效添加剂。