(2S,3R,4R,5R)-5-(R)-1,4-Dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl-2-methoxy-4-prop-2-ynyloxy-tetrahydro-furan-3-ol | 352688-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5R)-5-(R)-1,4-Dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl-2-methoxy-4-prop-2-ynyloxy-tetrahydro-furan-3-ol
• CAS: 352688-33-6
• 化学式: C₁₆H₂₄O₆
• 分子量: 312.363
• InChiKey: FFUCLBDLNNEENI-RYPNDVFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.81
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5R)-5-(R)-1,4-Dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl-2-methoxy-4-prop-2-ynyloxy-tetrahydro-furan-3-ol 在 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 四溴化碳 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (1S,2S,4S,5R,10S)-4-[(3R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-2-methoxy-10-methyl-3,6-dioxatricyclo[6.3.0.01,5]undec-8-ene
  参考文献：
  名称：

  5-Exo-dig, 5-exo-trig cascade radical cyclisation on sugar-furanose templates: entry to angularly fused oxa- and dioxa-triquinane skeletons

  摘要：

  糖-呋喃糖模板上的连续自由基环化 创建有角度融合的氧杂三奎烷和二氧杂三奎烷骨架 如上所述，这种方法的显着特点是 从环丙基甲基溴产生叔自由基 同时释放烯丙基并随后将其引入 三奎烷系统。

  DOI：

  10.1039/b101641p
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二-O-环己亚基-alpha-D-呋喃葡萄糖 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,3R,4R,5R)-5-(R)-1,4-Dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl-2-methoxy-4-prop-2-ynyloxy-tetrahydro-furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  5-Exo-dig, 5-exo-trig cascade radical cyclisation on sugar-furanose templates: entry to angularly fused oxa- and dioxa-triquinane skeletons

  摘要：

  糖-呋喃糖模板上的连续自由基环化 创建有角度融合的氧杂三奎烷和二氧杂三奎烷骨架 如上所述，这种方法的显着特点是 从环丙基甲基溴产生叔自由基 同时释放烯丙基并随后将其引入 三奎烷系统。

  DOI：

  10.1039/b101641p