tert-butyl (2S,2'R,3R,4R)-N_α-Boc-3,4-(N,N-dibenzylaminomethano)prolinate | 873544-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl (2S,2'R,3R,4R)-N_α-Boc-3,4-(N,N-dibenzylaminomethano)prolinate
• 英文别名: ditert-butyl (1R,2S,5R,6R)-6-(dibenzylamino)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2,3-dicarboxylate
• CAS: 873544-26-4
• 化学式: C₂₉H₃₈N₂O₄
• 分子量: 478.632
• InChiKey: ZOQGIEOGYIOOJD-LIONHTAISA-N

物化性质

• 沸点：
  551.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,2'R,3R,4R)-N_α-Boc-3,4-(N,N-dibenzylaminomethano)prolinate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  外消旋和对映体纯净形式的3,4-（氨基亚甲基）脯氨酸的获取途径。

  摘要：

  使用钛介导的还原性环丙烷化作为关键步骤，已制备了受保护的外消旋和对映体纯的3,4-（氨基甲氨基）脯氨酸rac-9和（2S，2'R，3R，4R）-9。因此，N，N-二苄基甲酰胺与由外消旋或对映体纯的叔丁基N-Boc-3,4-脱氢脯氨酸酯rac-8或（S）-8原位生成的钛环丙烷的环丙烷非对映选择性地进行，并提供受保护的外消旋和对映体纯的二氨基酸9.后者被掺入三个包含甘氨酰基，丙氨酰基和苯丙氨酰基部分的三肽中。

  DOI：

  10.1002/chem.200500384
• 作为产物：
  描述：

  1-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-2,5-二氢-1H-吡咯-2-羧酸 在 METHYLTITANIUM TRIISOPROPOXIDE 、 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 、 环己基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 tert-butyl (2S,2'R,3R,4R)-N_α-Boc-3,4-(N,N-dibenzylaminomethano)prolinate
  参考文献：
  名称：

  外消旋和对映体纯净形式的3,4-（氨基亚甲基）脯氨酸的获取途径。

  摘要：

  使用钛介导的还原性环丙烷化作为关键步骤，已制备了受保护的外消旋和对映体纯的3,4-（氨基甲氨基）脯氨酸rac-9和（2S，2'R，3R，4R）-9。因此，N，N-二苄基甲酰胺与由外消旋或对映体纯的叔丁基N-Boc-3,4-脱氢脯氨酸酯rac-8或（S）-8原位生成的钛环丙烷的环丙烷非对映选择性地进行，并提供受保护的外消旋和对映体纯的二氨基酸9.后者被掺入三个包含甘氨酰基，丙氨酰基和苯丙氨酰基部分的三肽中。

  DOI：

  10.1002/chem.200500384

文献信息

• An Access to 3,4-(Aminomethano)proline in Racemic and Enantiomerically Pure Form
  作者：Farina Brackmann、Heiko Schill、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/chem.200500384

  日期：2005.11.4

  Protected racemic and enantiomerically pure 3,4-(aminomethano)prolines rac-9 and (2S,2'R,3R,4R)-9 have been prepared applying a titanium-mediated reductive cyclopropanation as a key step. Thus, cyclopropanations of N,N-dibenzylformamide with titanacyclopropanes generated in situ from racemic or enantiomerically pure tert-butyl N-Boc-3,4-dehydroprolinates rac-8 or (S)-8 proceed diastereoselectively

  使用钛介导的还原性环丙烷化作为关键步骤，已制备了受保护的外消旋和对映体纯的3,4-（氨基甲氨基）脯氨酸rac-9和（2S，2'R，3R，4R）-9。因此，N，N-二苄基甲酰胺与由外消旋或对映体纯的叔丁基N-Boc-3,4-脱氢脯氨酸酯rac-8或（S）-8原位生成的钛环丙烷的环丙烷非对映选择性地进行，并提供受保护的外消旋和对映体纯的二氨基酸9.后者被掺入三个包含甘氨酰基，丙氨酰基和苯丙氨酰基部分的三肽中。