(2-methoxyquinolin-3-yl)methanol | 1038969-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2-methoxyquinolin-3-yl)methanol
• CAS: 1038969-22-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: ZYZUULGZQZCRCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methoxyquinolin-3-yl)methanol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium tert-butylate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-ethyl 1-isopropyl (2S,3R,4S,5S)-3-(tert-butyl)-4-((2-methoxyquinolin-3-yl)methoxy)-5-phenylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Substituted Pyrrolidines and Methods of Use

  摘要：

  本发明涉及一种具有以下结构的化合物（I），其中R1、R2、R2A、R3、R3A、R4和R5如本文所定义。本发明涉及这些化合物及其在囊性纤维化治疗中的应用，以及它们的生产方法，包含它们的药物组合物，以及通过给予该发明的化合物来治疗囊性纤维化的方法。

  公开号：

  US20180099932A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基喹啉-3-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到(2-methoxyquinolin-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  通过点击化学法合成具有喹啉表面基团的手性树状大分子

  摘要：

  描述了一些新颖的手性树枝状大分子的合成，该手性树枝状大分子以喹啉为表面基团和1,2,3-三唑为分支单元。随着世代的增加，整脊特性在BINOL核中表现出扭转角的扩大。光物理性质表明，随着树状聚合物的生成增加，摩尔消光系数和荧光强度增加，量子产率和寿命降低。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.06.059

文献信息

• Cannizzaro reaction of 2-chloro-3-formylquinolines and its synthetic utility for 2-acetylfuro[2,3-b]quinolines: The alkaloid analogues
  作者：DEVADOSS KARTHIK KUMAR、RAJAKANDHAN SHANKAR、SUBRAMANIAM PARAMESWARAN RAJENDRAN

  DOI：10.1007/s12039-012-0297-2

  日期：2012.9

  Cannizzaro reaction of 2-chloro-3-formylquinolines was investigated under two different conditions. Under both conditions, redox and methoxylation proceeded simultaneously and gave 2-methoxy-3-formylquinolines, 2-methoxyquinolin-3-yl-methanols and 2-methoxyquinoline-3-carboxylic acids. The synthesized 2-methoxy-3-formylquinolines were then condensed with acetone in the presence of sulphuric acid to give 4-(2-methoxy-quinolin-3-yl)-but-3-en-2-ones which in turn were bromocyclized and dehydrobrominated to get 2-acetylfuro[2,3-b]quinolines.

  在两种不同条件下研究了 2-氯-3-甲酰基喹啉的 Cannizzaro 反应。在这两种条件下，氧化还原和甲氧基化反应同时进行，生成了 2-甲氧基-3-甲酰基喹啉、2-甲氧基喹啉-3-基甲醇和 2-甲氧基喹啉-3-羧酸。合成的 2-甲氧基-3-甲酰基喹啉随后在硫酸存在下与丙酮缩合，得到 4-（2-甲氧基-喹啉-3-基）-丁-3-烯-2-酮，再将其溴化和脱氢溴化，得到 2-乙酰基呋喃并[2,3-b]喹啉。
• Synthesis and Structural Elucidation of Diversely Functionalized 5,10-Diaza[5]Helicenes
  作者：Deepali Waghray、Jing Zhang、Jeroen Jacobs、Wienand Nulens、Nikola Basarić、Luc Van Meervelt、Wim Dehaen

  DOI：10.1021/jo301814m

  日期：2012.11.16

  building block via Wittig reaction followed by photochemical electrocyclization. The helicene skeleton was substituted by a variety of O-, S-, N-, and C-centered nucleophiles using nucleophilic aromatic substitution reactions and palladium-catalyzed reactions like Suzuki coupling and Buchwald–Hartwig aminations. We have determined, using X-ray single-crystal diffraction, the crystal structures of the chloro-

  已经从6,9-二氯-5,10-二氮杂[5]螺旋烯开始合成了各种功能化的二氮杂[5]螺旋烯，其是由易于获得的喹啉结构单元通过Wittig反应，随后进行光化学电环化而制备的。使用亲核芳族取代反应和钯催化的反应（例如Suzuki偶联和Buchwald-Hartwig胺化反应），将螺旋烯骨架替换为各种O-，S-，N-和C-中心的亲核体。我们已经使用X射线单晶衍射确定了氯和甲氧基取代的二氮杂[5]螺旋烯的晶体结构。已经显示了基于通过用手性胺取代二氯衍生物的非对映异构体分离的拆分策略。
• [EN] IL4I1 INHIBITORS AND METHODS OF USE<br/>[FR] INHIBITEURS D'IL4I1 ET MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：[en]MERCK SHARP & DOHME LLC

  公开号：WO2023278222A1

  公开（公告）日：2023-01-05

  Described herein are compounds of Formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein A, E, U, X, Y, Z, R1, R2and n are as defined herein. The compounds of Formula I act as IL4I1 inhibitors and can be useful in preventing, treating or acting as a remedial agent for IL4I1 -related diseases. Also provided herein are pharmaceutical compositions comprising the compounds of the invention, or their pharmaceutically acceptable salts, and a pharmaceutically acceptable carrier and methods of treatment with the compounds of the invention.