3-[1,3-dioxolane-2-yl]-2-methoxy-quinoline | 1250257-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-[1,3-dioxolane-2-yl]-2-methoxy-quinoline
• 英文别名: 3-(1,3-Dioxolan-2-yl)-2-methoxyquinoline
• CAS: 1250257-48-7
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: OZEWBYUUOBPJPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[1,3-dioxolane-2-yl]-2-methoxy-quinoline 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到2-甲氧基喹啉-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of 1-Hydroxy-5-methoxy-Benzo[f][2,7]naphthyridines

  摘要：

  A new route for the synthesis of 1-hydroxy-5-methoxy-benzo[f][2,7]naphthyridines has been developed from easily available precursor 2-chloro-3-formyl quinolines. The 2-methoxy-3-formyl quinolines were prepared and condensed with glycine ethyl ester hydrochloride. This resulted in the formation of an imines, which on cyclization with Dowtherm A yielded 1-hydroxy-5-methoxy-1,2-dihydrobenzo[f][2,7]naphthyridines.

  DOI：

  10.1080/00397910903320258
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-3-[1,3-dioxolan-2-yl]-quinoline 、 sodium methylate 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以65%的产率得到3-[1,3-dioxolane-2-yl]-2-methoxy-quinoline
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of 1-Hydroxy-5-methoxy-Benzo[f][2,7]naphthyridines

  摘要：

  A new route for the synthesis of 1-hydroxy-5-methoxy-benzo[f][2,7]naphthyridines has been developed from easily available precursor 2-chloro-3-formyl quinolines. The 2-methoxy-3-formyl quinolines were prepared and condensed with glycine ethyl ester hydrochloride. This resulted in the formation of an imines, which on cyclization with Dowtherm A yielded 1-hydroxy-5-methoxy-1,2-dihydrobenzo[f][2,7]naphthyridines.

  DOI：

  10.1080/00397910903320258