(2S,3R,4R,5R)-5-[(E)-pentadec-1-enyl]-4-phenylmethoxyoxolane-2,3-diol | 163212-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5R)-5-[(E)-pentadec-1-enyl]-4-phenylmethoxyoxolane-2,3-diol
• CAS: 163212-22-4
• 化学式: C₂₆H₄₂O₄
• 分子量: 418.617
• InChiKey: LQXATKXAJBGJCT-UOGGAESBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5R)-5-[(E)-pentadec-1-enyl]-4-phenylmethoxyoxolane-2,3-diol 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E,2R,3R)-2-phenylmethoxyoctadec-4-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic study on chiral building block of vicinal diol, chiron approach to the precursors of all sphingosine stereoisomers

  摘要：

  All enantiomeric stereoisomers of 1,2,3-trihydroxy-4E-octadecene, key intermediates for the syntheses of sphingosines, were prepared using sugar as chiral pool

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89265-6
• 作为产物：
  描述：

  3-O-苄基-1,2:5,6-O-双异丙叉-α-D-呋喃葡萄糖 在 正丁基锂 、 二苯硫醚 、 硫酸 、 高碘酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (2S,3R,4R,5R)-5-[(E)-pentadec-1-enyl]-4-phenylmethoxyoxolane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic study on chiral building block of vicinal diol, chiron approach to the precursors of all sphingosine stereoisomers

  摘要：

  All enantiomeric stereoisomers of 1,2,3-trihydroxy-4E-octadecene, key intermediates for the syntheses of sphingosines, were prepared using sugar as chiral pool

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89265-6