(E,2R,3R)-2-phenylmethoxyoctadec-4-ene-1,3-diol | 163212-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E,2R,3R)-2-phenylmethoxyoctadec-4-ene-1,3-diol
• CAS: 163212-23-5
• 化学式: C₂₅H₄₂O₃
• 分子量: 390.607
• InChiKey: JSLGSASGFTWJJS-QNMIJHEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,2R,3R)-2-phenylmethoxyoctadec-4-ene-1,3-diol 在 氨 、 lithium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以93%的产率得到(2R,3R,4E)-octadec-4-ene-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic study on chiral building block of vicinal diol, chiron approach to the precursors of all sphingosine stereoisomers

  摘要：

  All enantiomeric stereoisomers of 1,2,3-trihydroxy-4E-octadecene, key intermediates for the syntheses of sphingosines, were prepared using sugar as chiral pool

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89265-6
• 作为产物：
  描述：

  3-O-苄基-1,2:5,6-O-双异丙叉-α-D-呋喃葡萄糖 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 二苯硫醚 、 硫酸 、 碳酸氢钠 、 高碘酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 环己烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E,2R,3R)-2-phenylmethoxyoctadec-4-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic study on chiral building block of vicinal diol, chiron approach to the precursors of all sphingosine stereoisomers

  摘要：

  All enantiomeric stereoisomers of 1,2,3-trihydroxy-4E-octadecene, key intermediates for the syntheses of sphingosines, were prepared using sugar as chiral pool

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89265-6

文献信息

• Synthetic study on chiral building block of vicinal diol, chiron approach to the precursors of all sphingosine stereoisomers
  作者：Yun-Long Li、Xiao-Ling Sun、Yu-Lin Wu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89265-6

  日期：1994.1

  All enantiomeric stereoisomers of 1,2,3-trihydroxy-4E-octadecene, key intermediates for the syntheses of sphingosines, were prepared using sugar as chiral pool