3-(4-iodophenyl)-9-(4-methylbenzoyl)-10-N-(tert-butoxycarbonyl)dipyrromethane | 312260-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(4-iodophenyl)-9-(4-methylbenzoyl)-10-N-(tert-butoxycarbonyl)dipyrromethane
• 英文别名: tert-butyl 3-(4-iodophenyl)-2-[[5-(4-methylbenzoyl)-1H-pyrrol-2-yl]methyl]pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 312260-63-2
• 化学式: C₂₈H₂₇IN₂O₃
• 分子量: 566.438
• InChiKey: RPIJEMOSZQXYNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-iodophenyl)-9-(4-methylbenzoyl)-10-N-(tert-butoxycarbonyl)dipyrromethane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三苯胂 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 1-bromo-3-[4-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl]-9-(4-methylbenzoyl)dipyrromethane
  参考文献：
  名称：

  合理合成β-取代的二氢卟酚结构单元。

  摘要：

  在大环周长附近的特定位置带有合成手柄的氯蛋白构成了有价值的构件。我们以前开发了用于制备内消旋取代的二氢卟酚结构单元的方法，现在提出了用于制备几种互补的β取代的二氢卟酚结构单元的方法。二氢卟酚带有一个或两个β取代基，一个内消旋取代基，一个可锁定二氢卟吩加氢水平的双甲基二甲基基团，并且没有侧接的内消旋和β取代基。该合成涉及东半部和西半部的收敛连接。已开发出新的路线来生产两个β-取代的溴二吡咯甲烷单甲醇（东部半）。按照制备未取代的Western一半（3，3-二甲基-2，3-二氢联吡啶）的方法制备新的β-取代的Western一半。通过两瓶酸催化缩合反应，然后进行金属介导的氧化环化反应，可以形成氯霉素。已经制备了18-24％产率的β取代二氢卟酚，在8位带有4-碘苯基，在12位带有4-碘苯基或4- [2-（三甲基甲硅烷基）乙炔基]苯基，并且在完全相反的β-位置上有一个4-碘苯基和一个4- [2-（三甲

  DOI：

  10.1021/jo000913b
• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-2-hydroxymethyl-3-(4-iodophenyl)pyrrole 在 盐酸 、 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3-(4-iodophenyl)-9-(4-methylbenzoyl)-10-N-(tert-butoxycarbonyl)dipyrromethane
  参考文献：
  名称：

  合理合成β-取代的二氢卟酚结构单元。

  摘要：

  在大环周长附近的特定位置带有合成手柄的氯蛋白构成了有价值的构件。我们以前开发了用于制备内消旋取代的二氢卟酚结构单元的方法，现在提出了用于制备几种互补的β取代的二氢卟酚结构单元的方法。二氢卟酚带有一个或两个β取代基，一个内消旋取代基，一个可锁定二氢卟吩加氢水平的双甲基二甲基基团，并且没有侧接的内消旋和β取代基。该合成涉及东半部和西半部的收敛连接。已开发出新的路线来生产两个β-取代的溴二吡咯甲烷单甲醇（东部半）。按照制备未取代的Western一半（3，3-二甲基-2，3-二氢联吡啶）的方法制备新的β-取代的Western一半。通过两瓶酸催化缩合反应，然后进行金属介导的氧化环化反应，可以形成氯霉素。已经制备了18-24％产率的β取代二氢卟酚，在8位带有4-碘苯基，在12位带有4-碘苯基或4- [2-（三甲基甲硅烷基）乙炔基]苯基，并且在完全相反的β-位置上有一个4-碘苯基和一个4- [2-（三甲

  DOI：

  10.1021/jo000913b