6-Heptenoic acid, 4-hydroxy-5-methyl-, methyl ester, (R*,R*)- | 79237-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-Heptenoic acid, 4-hydroxy-5-methyl-, methyl ester, (R*,R*)-
• 英文别名: methyl threo-4-hydroxy-5-methyl-6-heptanoate
• CAS: 79237-44-8；79237-45-9
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: LHOSDTVOMRIJOI-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.12
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 、 syn-2-butenyllithium 在 二氯二茂锆 作用下， 生成 methyl erythro-4-hydroxy-5-methyl-6-heptanoate 、 6-Heptenoic acid, 4-hydroxy-5-methyl-, methyl ester, (R*,R*)-
  参考文献：
  名称：

  Crotylzirconium derivatives as a new reagent for the threo selective synthesis of β-methylhomoallyl alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81780-9

文献信息

• Stereo- and regiocontrol of acyclic systems via the lewis acid mediated reaction of allylic stannanes with aldehydes
  作者：Yoshinori Yamamoto、Hidetaka Yatagai、Yuji Ishihara、Norihiko Maeda、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1016/0040-4020(84)80007-1

  日期：1984.1

  The reaction of crotyltrialkylstannanes (1) with aldehydes in the presence of BF3,OEt2, produces the corresponding erythro homoallyl alcohols (2) predominantly regardless of the geometry of the double bond. Further, the Lewis acid mediated reaction exhibits the enhanced Cram selectivity in comparison with other allylic organometallic reactions which proceed in the absence of Lewis acids. Use of AlCl3-i-PrOH

  在BF 3，OEt 2存在下，巴豆基三烷基锡烷（1）与醛的反应主要产生相应的赤型均烯丙基醇（2），而与双键的几何形状无关。此外，与在不存在路易斯酸的情况下进行的其他烯丙基有机金属反应相比，路易斯酸介导的反应显示出提高的Cram选择性。使用AlCl 3 -i-PrOH作为路易斯酸完全改变了反应过程；产生线性加合物（12）而不是支链加合物（13）。1-BF 3，OEt 2的反应该系统被用于（±）Prelog-Djerassi乳酸（16）和（-）芦竹内酯（19）的短时和立体选择性合成。