3-(4-iodophenyl)-10-N-(tert-butoxycarbonyl)dipyrromethane | 312260-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(4-iodophenyl)-10-N-(tert-butoxycarbonyl)dipyrromethane
• 英文别名: tert-butyl 3-(4-iodophenyl)-2-(1H-pyrrol-2-ylmethyl)pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 312260-62-1
• 化学式: C₂₀H₂₁IN₂O₂
• 分子量: 448.303
• InChiKey: RBDHHWQURABGQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-iodophenyl)-10-N-(tert-butoxycarbonyl)dipyrromethane 在 sodium tetrahydroborate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 三苯胂 、 乙基溴化镁 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 20.84h， 生成 [5-[[5-bromo-3-[4-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-1H-pyrrol-2-yl]-(3,5-ditert-butylphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Progress towards synthetic chlorins with graded polarity, conjugatable substituents, and wavelength tunability

  摘要：

  随着氯素合成化学的进步，现在可以从头开始制备各种含氯素的分子结构。本文探讨了五种不同的分子设计，包括疏水性可生物共轭（氧化）氯化物；亲水性可生物共轭氯化物；反式乙炔基/碘氯化物结构单元；一组在 3 位含有富电子（甲氧基、二甲基氨基、甲硫基）基团的氯化物；以及一组主要含有具有扩展 π-分子结构基团的 10 种 3,13-二取代氯化物。共制备出 23 种新的氯素（17 种目标物，6 种中间物）。与兼具 "亲水性、可生物共轭性和波长可调性 "的分子设计相关的挑战主要在于亲水单元的性质。

  DOI：

  10.1142/s1088424615500042
• 作为产物：
  描述：

  3-ethoxycarbonyl-4-(4-iodophenyl)pyrrole 在 盐酸 、 锂硼氢 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙二醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-(4-iodophenyl)-10-N-(tert-butoxycarbonyl)dipyrromethane
  参考文献：
  名称：

  合理合成β-取代的二氢卟酚结构单元。

  摘要：

  在大环周长附近的特定位置带有合成手柄的氯蛋白构成了有价值的构件。我们以前开发了用于制备内消旋取代的二氢卟酚结构单元的方法，现在提出了用于制备几种互补的β取代的二氢卟酚结构单元的方法。二氢卟酚带有一个或两个β取代基，一个内消旋取代基，一个可锁定二氢卟吩加氢水平的双甲基二甲基基团，并且没有侧接的内消旋和β取代基。该合成涉及东半部和西半部的收敛连接。已开发出新的路线来生产两个β-取代的溴二吡咯甲烷单甲醇（东部半）。按照制备未取代的Western一半（3，3-二甲基-2，3-二氢联吡啶）的方法制备新的β-取代的Western一半。通过两瓶酸催化缩合反应，然后进行金属介导的氧化环化反应，可以形成氯霉素。已经制备了18-24％产率的β取代二氢卟酚，在8位带有4-碘苯基，在12位带有4-碘苯基或4- [2-（三甲基甲硅烷基）乙炔基]苯基，并且在完全相反的β-位置上有一个4-碘苯基和一个4- [2-（三甲

  DOI：

  10.1021/jo000913b

文献信息

• REFINED ROUTES TO CHLORIN BUILDING BLOCKS
  申请人：Lindsey Jonathan S.

  公开号：US20090069558A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  A method of making chlorins comprises the steps of reacting (e.g. condensing) a dipyrrin western half intermediate with an eastern half intermediate to form a tetrahydrobilene, and then cyclizing the tetrahydrobilene to form a chlorin. Intermediates including tetrahydrobilenes useful in such reactions are also described.

  一种制备叶绿素的方法包括以下步骤：将二吡咯烷的西半部中间体与东半部中间体反应（如缩合）以形成四氢生育烯，然后将四氢生育烯环化以形成叶绿素。还描述了在此类反应中有用的四氢生育烯等中间体。
• US7470785B2
  申请人：——

  公开号：US7470785B2

  公开（公告）日：2008-12-30
• US7678900B2
  申请人：——

  公开号：US7678900B2

  公开（公告）日：2010-03-16
• US8212055B2
  申请人：——

  公开号：US8212055B2

  公开（公告）日：2012-07-03