2,4-di-O-benzoyl ascarylose | 104768-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-di-O-benzoyl ascarylose
• 英文别名: 2,4-di-O-benzoyl-3,6-dideoxy-β-L-arabino-hexopyranose
• CAS: 104768-14-1
• 化学式: C₂₀H₂₀O₆
• 分子量: 356.375
• InChiKey: KGXCFFZTACWHAU-ITSWUFQBSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基-Alpha-D-吡喃鼠李糖苷 在 二丁基二氯化锡 、 三溴化硼 、 N,N-二异丙基乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2,4-di-O-benzoylascarylose 、 2,4-di-O-benzoyl ascarylose
  参考文献：
  名称：

  结合合成和 MicroED 鉴定秀丽隐杆线虫中的尿酸葡萄糖核苷-蛔苷结合物。

  摘要：

  尽管核苷在活生物体中无处不在，但很少从动物中鉴定出核苷衍生的天然产物。在这里，我们结合合成和新兴的电子显微镜技术微晶电子衍射来确定秀丽隐杆线虫中几种N 3 -（β-吡喃葡萄糖基）尿酸衍生物的结构。这些非经典的葡糖核苷进一步整合了蛔苷部分，为此我们提出了一条缩短的合成路线。磷酸化葡糖核苷的产生受进化上保守的胰岛素信号传导的影响。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02038

文献信息

• [EN] 6R-(3,6-DIDEOXY-L-ARABINO-HEXOPYRANOSYLOXY)HEPTANOIC ACID, PREPARATION PROCESS FOR THE SAME AND DAUER EFFECT THEREOF<br/>[FR] ACIDE 6R-(3,6-DIDESOXY-L-ARABINO-HEXOPYRANOSYLOXY)HEPTANOIQUE, PROCEDE DE PREPARATION DE CET ACIDE ET EFFET DAUER DE CET ACIDE
  申请人：JUNG MANKIL

  公开号：WO2005075491A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  The present invention relates to a determination of a stereochemistry, a synthesis and dauer effect of 6R-(3,6-dideoxy-L-arabino-hexopyranosyloxy) heptanoic acid as a pheromone isolated from the Caenorhabditis elegance related to suppress of aging and stress. It becomes possible to develop medical substances using the pheromone relating to aging, stress, metabolism, signal transfer system in vivo, and anti-cancer, obesity and a suppressing agent for aging and stress.

  本发明涉及一种从Caenorhabditis elegans中分离出的6R-(3,6-二去氧-L-阿拉伯糖基)庚酸酯素的立体化学确定、合成和抑制老化和应激的效果。利用与老化、应激、新陈代谢、体内信号传递系统以及抗癌、肥胖和抑制老化和应激的药剂相关的这种信息素，可以研发出医药物质。
• Improved Synthesis of an Ascaroside Pheromone Controlling Dauer Larva Development in Caenorhabditis elegans
  作者：Hans-Joachim Knölker、René Martin、Tina Schäfer、Gabriele Theumer、Eugeni Entchev、Teymuras Kurzchalia

  DOI：10.1055/s-0029-1216967

  日期：2009.10

  Using an efficient Wacker oxidation as a key step, we describe a significantly improved synthesis of the dauer-promoting ascaroside 2 for biological studies of the novel sterol ring methylase STRM-1.

  利用高效的瓦克氧化法作为关键步骤，我们描述了一种经过显著改进的促进矮小的阿斯卡甙 2 的合成方法，用于新型甾醇环甲基化酶 STRM-1 的生物学研究。