S-PTAd | 909125-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: S-PTAd
• 英文别名: (S)-2-adamantyl-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)acetic acid；(2S)-2-(1-adamantyl)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)acetic acid
• CAS: 909125-93-5
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₄
• 分子量: 339.391
• InChiKey: IJSJDPJMUORAGT-GAURAVSJSA-N

物化性质

• 沸点：
  523.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.416±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-PTAd 在 potassium permanganate 、 水 、 potassium hydroxide 、 磷酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-(3-hydroxy-1-adamantyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING SAXAGLIPTIN AND ITS NOVEL INTERMEDIATES USEFUL IN THE SYNTHESIS THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE SAXAGLIPTINE ET DE SES NOUVEAUX INTERMÉDIAIRES UTILES DANS SA SYNTHÈSE

  摘要：

  生产萨格列普汀、药用可接受盐及其水合物以及中间体的方法。

  公开号：

  WO2012162507A1
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲酸甲酯 在 盐酸 、 草酰氯 、 水 、 potassium carbonate 、 sodium hydrogensulfite 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 红铝 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 S-PTAd
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING SAXAGLIPTIN AND ITS NOVEL INTERMEDIATES USEFUL IN THE SYNTHESIS THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE SAXAGLIPTINE ET DE SES NOUVEAUX INTERMÉDIAIRES UTILES DANS SA SYNTHÈSE

  摘要：

  生产萨格列普汀、药用可接受盐及其水合物以及中间体的方法。

  公开号：

  WO2012162507A1
• 作为试剂：
  描述：

  辛烯 、 1-(吡啶-2-基)-1H-吲哚 在 carbonyl(pentamethylcyclopentadienyl)cobalt diiodide 、 S-PTAd 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以47%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Cp*Co(III)-催化未活化末端烯烃通过 C-H 活化的对映选择性加氢反应

  摘要：

  未活化末端烯烃的对映选择性加氢芳基化是有机化学中的一个突出挑战。在此，我们报道了一种由新型特制氨基酸配体辅助的 Cp*Co(III) 催化的未活化脂肪族末端烯烃的不对称氢化芳基化。手性诱导的关键是新的非共价相互作用 (NCI) 的参与，这种相互作用在 C-H 活化领域很少被披露，这是由有机钴 (III) 中间体、配位烯烃和孔之间的分子识别引起的。 -设计的手性配体。以高产率和优异的对映选择性获得了范围广泛的 C2-烷基化吲哚。DFT 计算揭示了反应机理并阐明了立体确定烯烃插入步骤中手性诱导的起源。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c08562

文献信息

• Catalysts for use in enantioselective synthesis
  申请人：The Research Foundation of State University of New York

  公开号：US07385064B1

  公开（公告）日：2008-06-10

  Disclosed are compounds having the following formula: in which Z11 is selected from a substituted or unsubstituted saturated adamantyl or other polycyclic group and a substituted or unsubstituted branched acyclic group containing at least 5 carbon atoms at least one of which is a tertiary carbon; and in which Z12 is a cyclic imide. Methods of using these compounds as chiral catalysts for carbenoid reactions and for enantioselective C—H aminations are also described.

  揭示了具有以下结构的化合物： 其中Z11选自取代或未取代的饱和脂肪基或其他多环基团以及取代或未取代的支链无环基团，其中至少含有5个碳原子，其中至少一个是三级碳；Z12为环酰亚胺。还描述了将这些化合物用作手性催化剂进行卡宾反应和对映选择性C—H胺化的方法。
• [Rh ₂ (MEPY) ₄ ] and [BiRh(MEPY) ₄ ]: Convenient Syntheses and Computational Analysis of Strikingly Dissimilar Siblings
  作者：Lorenz E. Löffler、Michael Buchsteiner、Lee R. Collins、Fabio P. Caló、Santanu Singha、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/hlca.202100042

  日期：2021.6

  [Rh2(MEPY)4] is a versatile catalyst for asymmetric synthesis but its preparation requires purification by chromatography on surface-modified silica. A higher yielding procedure based on a more convenient work-up is presented herein. Moreover, a much improved method for the preparation of [BiRh(OTfa)4] is described, which makes this heterobimetallic complex readily available. Subsequent exchange of

  [Rh 2 (MEPY) 4 ] 是一种用于不对称合成的通用催化剂，但其制备需要通过表面改性二氧化硅色谱纯化。本文提出了基于更方便的后处理的更高产率的程序。此外，还描述了一种大大改进的 [BiRh(OTfa) 4 ]制备方法，这使得这种异质双金属配合物易于获得。随后三氟乙酸酯配体的交换打开了获得迄今为止未被充分认识的（手性）桨轮复合物家族的途径。虽然包含四个羧酸盐配体的 [BiRh] 配合物非常适合分子间不对称环丙烷化反应，但 [BiRh(MEPY) 4 ] 作为 [Rh 2 (MEPY)的异双金属表亲4 ] 出人意料地反应迟钝；DFT 计算揭示了这种惯性的原因。
• PROCESS FOR PREPARING SAXAGLIPTIN AND ITS NOVEL INTERMEDIATES USEFUL IN THE SYNTHESIS THEREOF
  申请人：Kovi Ravishanker

  公开号：US20130023671A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  Methods of making saxagliptin, pharmaceutically acceptable salts and hydrates thereof and intermediates thereof.

  制备萨格列普汀、其药用可接受盐和水合物及其中间体的方法。
• Diruthenium Tetracarboxylate-Catalyzed Enantioselective Cyclopropanation with Aryldiazoacetates
  作者：Joshua K. Sailer、Jack C. Sharland、John Bacsa、Caleb F. Harris、John F. Berry、Djamaladdin G. Musaev、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/acs.organomet.3c00268

  日期：2023.8.14

  nyl)borate], which resulted in the cyclopropanation of a range of substrates in up to 94% ee. Synthesis and evaluation of first-row transition-metal congeners [Cu(II/II) and Co(II/II)] invariably resulted in catalysts that afforded little to no asymmetric induction. Computational studies indicate that the carbene complexes of these dicopper and dicobalt complexes, unlike the dirhodium and diruthenium

  制备了一系列手性碗形四羧酸二钌(II,III)催化剂，并在与源自芳基重氮乙酸酯的供体/受体卡宾的不对称环丙烷化反应中进行了评估。二钌催化剂自组装产生C 4对称碗形结构，其方式与二铑催化剂类似。最佳催化剂为Ru 2 ( S -TPPTTL) 4 ·BAr F [ S -TPPTTL = ( S )-2-(1,3-二氧代-4,5,6,7-四苯基异吲哚啉-2-基) -3,3-二甲基丁酸酯，BAr F = 四(3,5-双(三氟甲基)苯基)硼酸酯]，这导致一系列底物的环丙烷化反应效率高达 94% ee。第一行过渡金属同系物 [Cu(II/II) 和 Co(II/II)] 的合成和评估总是产生几乎不提供不对称诱导的催化剂。计算研究表明，这些二铜和二钴配合物的卡宾配合物，与二铑和二钌系统不同，容易失去羧酸配体，这会破坏对不对称诱导至关重要的碗形结构。
• Cyclic derivatives of epoxyisoprostanoids as therapeutic agents
  申请人：ETH Zurich

  公开号：EP2963029A1

  公开（公告）日：2016-01-06

  The invention relates to cyclic derivatives of epoxyprostanoids having a lactone ring, in particular to compound 9 and related compounds, and their use as therapeutic agents in the treatment of bacterial infections and inflammation.

  本发明涉及具有内酯环的环氧丙烷环状衍生物，特别是化合物 9 和相关化合物，以及它们在治疗细菌感染和炎症中作为治疗剂的用途。