3-(adamant-1-yl)propanamide | 31897-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(adamant-1-yl)propanamide
• 英文别名: Adamantan-1-propanamid；3-(1-Adamantyl)-propanamide；3-(1-adamantyl)propanamide
• CAS: 31897-96-8
• 化学式: C₁₃H₂₁NO
• 分子量: 207.316
• InChiKey: INDGPLUHGHLXKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(adamant-1-yl)propanamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 methyl (4-{[3(adamant-1-ylpropyl)amino]methyl}phenyI)acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF FUNGAL INFECTIONS
  [FR] INHIBITEURS D'HISTONE DÉACÉTYLASE POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS FONGIQUES

  摘要：

  描述了式(I)的桥联化合物，它们的类似物、互变异构体、立体异构体、几何异构体、多晶形态、水合物、溶剂合物、药学上可接受的盐、药物组合物、代谢产物和其前药。该发明涉及用于治疗真菌感染的组合物和方法。这些化合物是选择性HDAC抑制剂，可作为固有的抗真菌化合物或增强其他抗真菌化合物（如唑类药物）的活性。

  公开号：

  WO2011058582A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-金刚烷酰氧基)吡啶-2-硫酮 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel dichloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(adamant-1-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  自由基反应的发明。第三十八部分 汽车☐水杨酸与丙烯酰胺的同系物以及3-脱氧-D-阿拉伯糖-2-庚基磺酸（DAH）及其4-表位分子的合成研究

  摘要：

  由N-羟基-2-硫代吡啶酮的O-酰基衍生物产生的烷基在室温下加到丙烯酰胺上，形成结晶的2-（2-吡啶基硫烷基）-car☐酰胺。在室温下通过硼化镍将后者脱硫，以定量收率得到伯酰胺。通过类似的自由基化学方法，从商业D-核糖内酯有效合成了3-Deoxy-D-阿拉伯糖-2-庚基磺酸（DAH），其4-表位及其衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00543-7

文献信息

• Two Carbon Homologation of Carboxylic Acids Using Acrylamide as a Radical Trap
  作者：Derek H.R Barton、Wansheng Liu

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00418-8

  日期：1997.4

  Photolysis of O-acyl derivatives of N-hydroxy-2-thiopyridone in the presence of acrylamide in dichloromethane furnished crystalline 2-(pyridine-2-thiyl)-carboxamides. Desulfurization of the latter by nickel boride afforded primary amides in excellent yields. © 1997 Elsevier Science Ltd.

  N-羟基-2-硫代吡啶酮的O-酰基衍生物在丙烯酰胺存在下于二氯甲烷中进行光解，得到结晶的2-（吡啶-2-噻吩）-羧酰胺。后者通过硼化镍脱硫以优异的产率提供了伯酰胺。©1997爱思唯尔科学有限公司。
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATING RESPIRATORY DISORDERS
  申请人：Moran Magdalene M.

  公开号：US20120046305A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  Compounds and compositions for treating disorders related to TRPA1 are described herein.

  本文描述了用于治疗与TRPA1相关疾病的化合物和组合物。
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATING DISORDERS
  申请人：Ng Howard

  公开号：US20090143377A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  Compounds and compositions for treating disorders related to TRPA1 are described herein.

  本文描述了用于治疗与TRPA1相关的疾病的化合物和组合物。
• Compounds and compositions for treating chemical warfare agent-induced injuries
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US10703754B2

  公开（公告）日：2020-07-07

  Compounds and compositions for treating injuries caused by exposure to chemical warfare agents are described herein.

  本文描述了用于治疗因接触化学战剂而造成的伤害的化合物和组合物。
• Chemistry of adamantane. VII. Adamantanealkanamines as potential antidepressant and anti-Parkinson agents
  作者：Jiban K. Chakrabarti、Michael J. Foulis、Terrence M. Hotten、Stephen S. Szinai、Alec Todd

  DOI：10.1021/jm00252a007

  日期：1974.6