(1R,3S,3aS,5R)-1,3-Di-tert-butoxy-3a-methyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-indene-5,6-diol | 850937-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3S,3aS,5R)-1,3-Di-tert-butoxy-3a-methyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-indene-5,6-diol
• CAS: 850937-84-7
• 化学式: C₁₈H₃₂O₄
• 分子量: 312.45
• InChiKey: GQKFQFSUMFVWRR-DDPGDUPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,3aS,5R)-1,3-Di-tert-butoxy-3a-methyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-indene-5,6-diol 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 {(1S,3R,5S)-3,5-Di-tert-butoxy-1-methyl-2-[2-oxo-eth-(E)-ylidene]-cyclopentyl}-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Pb（OAc）4介导的多米诺骨牌反应中溶剂和取代模式的变化

  摘要：

  提出了溶剂对Hajos-Parrish酮衍生的氢化茚-二醇1和Wieland-Miescher酮衍生的辛醇-二醇2与Pb（OAc）4的氧化裂解的影响。筛选各种溶剂并比较这些多米诺骨牌反应。改变溶剂会影响八醇-二醇系列的反应速率，产物分布和化学收率，而在较低的同系物-二醇系列中则未发现任何影响。使用廉价，容易获得的手性羧酸，例如（S）-2-乙酰氧基丙酸在外消旋系列中生成非对映异构体混合物，具有潜在的化学拆分作用。还研究了1的各种取代衍生物对取代图案对底物的影响。二醇38不能给出任何可检测量的IMDA型闭环，仅导致二醛39。对于所研究的化合物，由于烷基或酰基引起的空间干扰，烯烃41和44上的烷基或羧基烷基取代基导致不完全的级联转化。不饱和二醇46和48的氧化裂解 还描述了衍生自单环前体的衍生物，其用作确定是否可将任何不饱和1,2-二醇视为底物的模板。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.11.097
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (1R,3S,3aS,5R)-3-tert-butoxy-1-hydroxy-3a-methyl-6-oxo-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-inden-5-yl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 磷酸 、 三氟化硼乙醚 、 phosphorus pentoxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (1R,3S,3aS,5R)-1,3-Di-tert-butoxy-3a-methyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-indene-5,6-diol
  参考文献：
  名称：

  Pb（OAc）4介导的多米诺骨牌反应中溶剂和取代模式的变化

  摘要：

  提出了溶剂对Hajos-Parrish酮衍生的氢化茚-二醇1和Wieland-Miescher酮衍生的辛醇-二醇2与Pb（OAc）4的氧化裂解的影响。筛选各种溶剂并比较这些多米诺骨牌反应。改变溶剂会影响八醇-二醇系列的反应速率，产物分布和化学收率，而在较低的同系物-二醇系列中则未发现任何影响。使用廉价，容易获得的手性羧酸，例如（S）-2-乙酰氧基丙酸在外消旋系列中生成非对映异构体混合物，具有潜在的化学拆分作用。还研究了1的各种取代衍生物对取代图案对底物的影响。二醇38不能给出任何可检测量的IMDA型闭环，仅导致二醛39。对于所研究的化合物，由于烷基或酰基引起的空间干扰，烯烃41和44上的烷基或羧基烷基取代基导致不完全的级联转化。不饱和二醇46和48的氧化裂解 还描述了衍生自单环前体的衍生物，其用作确定是否可将任何不饱和1,2-二醇视为底物的模板。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.11.097